Фуран
Фура́н (оксол, 1-оксациклопента-2,4-диен, фурфуран), пятичленное гетероциклическое соединение с одним атомом кислорода, C4 H4 O. Фуран содержится в продуктах пиролиза древесины. Структурное ядро фурана широко распространено в метаболитах растений, особенно в терпеноидах (например, периллен). Молярная масса 68,07 г/моль; плотность 0,9366 г/см3 ; tплав –85,65 °C, tкип 32 °C.
Физико-химические свойства
Фуран – бесцветная летучая жидкость с неприятным запахом, хорошо растворимая в этаноле, диэтиловом эфире, растворимая в ацетоне, бензоле, хлороформе, малорастворимая в воде [1 г/100 мл (25 °C)].
Фуран обладает свойствами диеновых углеводородов и ароматических соединений. Вступает в реакции электрофильного замещения (преимущественно в положение 2), такие как сульфирование, нитрование, галогенирование, ацилирование и др. Продуктом формилирования фурана является фурфурол. При озонировании образуется смесь формальдегида и глиоксаля. Окисление перекисью водорода в присутствии ванадиевых или молибденовых катализаторов даёт малеиновый ангидрид, в мягких условиях продуктом окисления является малеиновый альдегид. Фуран участвует в диеновом синтезе и других реакциях присоединения. Гидрирование фурана над никелем Ренея приводит к тетрагидрофурану. В присутствии палладия или рутения и при повышении температуры преимущественно проходит реакция гидрогенолиза. При действии сероводорода или аммиака (450–500 °C, Al2 O3 ) фуран превращается соответственно в тиофен или пиррол (реакция Юрьева). Фуран устойчив к действию щелочей. При нагревании в присутствии минеральных кислот происходит раскрытие фуранового цикла с образованием дикетона.
Токсичен. Проникает через неповреждённую кожу.
Способы получения
В промышленности фуран получают декарбонилированием фурфурола. Лабораторный способ получения фурана состоит в декарбоксилировании пирослизевой кислоты.
Применение
Фуран используется в органическом синтезе для получения тетрагидрофурана, тиофена, пиррола, малеинового ангидрида и других продуктов. Он применяется в качестве растворителя и экстрагента. Производные фурана являются лекарственными средствами (фурадонин, фуросемид) и средствами защиты растений.
Литература
- Краткая химическая энциклопедия / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1967. – Т. 5.
- Рабинович В. А. Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, З. Я. Хавин. – 2-е изд., испр. и доп. – Ленинград : Химия, 1978.
- Джоуль Д. Химия гетероциклических соединений / Д. Джоуль, К. Миллс ; пер. с англ. Ф. В. Зайцевой, А. В. Карчава. – 2-е, перераб. изд. – Москва : Мир, 2004. – (Лучший зарубежный учебник).
