Тетрагидрофуран
Тетрагидрофура́н (1-оксациклопентан; тетраметиленоксид; фуранидин; оксолан; ТГФ), гетероциклическое соединение, 5-членный циклический простой эфир, C4 H8 O. Структурный фрагмент некоторых антибиотиков (например, нактинов), лигнанов. Молярная масса 72,11 г/моль; плотность 0,8892 г/см3 ; tпл –108,4 °C; tкип 65,6–66,0 °C.
Физико-химические свойства
Тетрагидрофуран – бесцветная летучая легковоспламеняющаяся жидкость с эфирным запахом, хорошо растворимая в воде, растворимая в этаноле и других органических растворителях, нерастворимая в алифатических углеводородах.
Тетрагидрофуран проявляет свойства простых эфиров. Для него характерны реакции с раскрытием цикла; например в реакции с газообразным хлороводородом образуется 4-хлорбутан-1-ол, с уксусным ангидридом – диацетат 1,4-бутандиола, с фосфорной кислотой – 1,3-бутадиен и др. Раскрытие цикла может сопровождаться полимеризацией. В присутствии тионилхлорида и хлорида железа(III) образуется политетрагидрофуран [−(CH2 )4 O−]n c массой 10000–12000 дальтон. Тетрагидрофуран сополимеризуется с оксидами олефинов, с другими циклическими простыми эфирами, циклическими ацеталями, лактонами, п-бензохинондиазидом и его производными.
Азотная кислота окисляет тетрагидрофуран до янтарной кислоты. При хлорировании хлором или сульфурилхлоридом образуется 2,3-дихлортетрагидрофуран. При жидкофазном окислении кислородом воздуха в присутствии пероксидов или солей переходных металлов получаются 2-гидрокситетрагидрофуран и γ-бутиролактон. Тетрагидрофуран превращается в пирролидин, тиофан или селенофан при пропускании над оксидом алюминия в смеси с аммиаком, сероводородом или селеноводородом соответственно.
На воздухе тетрагидрофуран образует взрывоопасные пероксидные соединения.
Обладает наркотическим действием. Всасывается через кожу. Раздражает слизистые оболочки.
Способы получения
Тетрагидрофуран получают каталитическим гидрированием фурана; дегидратацией 1,4-бутандиола; окислением n-бутана до малеинового ангидрида с последующим каталитическим гидрированием.
Применение
Тетрагидрофуран используется как растворитель, в том числе поливинилхлорида, эфиров целлюлозы, синтетических смол и каучуков; сырьё для получения синтетических смол, уретановых эластомеров и др. В фармацевтической промышленности применяется при синтезе лекарственных средств и систем доставки лекарств. В органическом синтезе используется в качестве растворителя, среды для проведения реакций, экстрагирующего агента. Применяется также как противокристаллизационная присадка для ракетных и авиационных топлив.
Мировое производство тетрагидрофурана в 2022 г. составило 1015 тыс. т, к 2032 г. ожидается рост до 1380 тыс. т (Tetrahydrofuran Market Analysis).
Литература
- Краткая химическая энциклопедия. В 5 т. / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1967. – Т. 5.
- Энциклопедия полимеров / гл. ред. В. А. Кабанов. – Москва : Советская энциклопедия, 1977. – Т. 3.
- Рабинович В. А. Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, З. Я. Хавин. – 2-е изд., испр. и доп. – Ленинград : Химия, 1978.
- Химическая энциклопедия. В 5 т. / гл. ред. Н. С. Зефиров. – Москва : Большая российская энциклопедия, 1995. – Т. 4.
- Семенов А. А. Основы химии природных соединений. В 2 т. Т. 1 / А. А. Семенов, В. Г. Карцев. – Москва : Научное партнерство : МБФНП, 2009.