Фосфиновые кислоты

Фосфиновые кислоты в основном являются кристаллическими веществами [исключение, например, фторзамещённая диметилфосфиновая кислота (СF₃ )₂ POOH]. Низшие фосфиновые кислоты хорошо растворимы в воде, с увеличением молекулярной массы растворимость в воде падает, при этом возрастает растворимость в хлороформе, бензоле, нитрометане.

Температуры плавления некоторых фосфиновых кислот

Показатели константы кислотности (pK_a ) для алифатических и ароматических фосфиновых кислот в воде лежат в диапазоне 2,3–3,5. Кислота (CF₃ )₂ POOH является одной из наиболее сильных (рК_а <1).

Взаимодействие фосфиновых кислот с реагентами основного характера приводит к образованию солей. При нагревании до 400 °С фосфиновые кислоты дегидратируются с образованием ангидридов. При действии фосгена, тионилхлорида или хлорида фосфора(V) в эквимолярных количествах образуются хлорангидриды. Избыток хлорида фосфора(V) или фторида серы(IV) приводит к синтезу диорганилтригалогенфосфоранов. В реакциях с диазоалканами, триалкилфосфитами или спиртами в присутствии катализаторов (например, карбодиимидов) фосфиновые кислоты дают полные эфиры. При восстановлении фосфиновых кислот образуются фосфины. OH-группа фосфиновых кислот вступает в реакции ацилирования и алкилирования. Также возможны модификации органических радикалов.

Фосфиновые кислоты обычно получают из диорганилхлорфосфинов, амидодихлорфосфатов или диорганилфосфитов. Они образуются в реакции фосфорной кислоты с олефинами, при окислении фосфинов, фосфинистых кислот и их производных, в результате присоединения фосфонистой или органилфосфонистых кислот к альдегидам и кетонам. Распространённым методом получения является реакция оксихлорида фосфора с магнийорганическими соединениями с последующим гидролизом образовавшегося продукта.

Фосфиновые кислоты используются в лабораторной практике и органическом синтезе. Производные фосфиновых кислот применяют в качестве лекарственных средств, как гербициды, регуляторы роста растений и др.