Фосфорорганические соединения

Фосфороргани́ческие соедине́ния, элементоорганические соединения, в молекулах которых атом фосфора связан с атомом углерода непосредственно или через гетероатом (O, S, N). Впервые фосфорорганические соединения – моно-, ди- и триметилфосфин – синтезированы в 1846 г. Л. Тенаром и Й. Берцелиусом при нагревании метилиодида с фосфидом кальция. Как правило, фосфорорганические соединения подразделяют на два класса: фосфорсодержащие кислоты (таблица; R – органический радикал) и их производные – эфиры, амиды, хлорангидриды и т. д.; фосфины и родственные им вещества.

Номенклатура фосфорсодержащих кислот

*К фосфорорганическим соединениям относятся только производные кислоты.

Фосфины и их производные подразделяют на первичные RPH₂ , вторичные R₂ PH и третичные R₃ P, оксиды третичных фосфинов R₃ P=O, сульфиды (тиооксиды) третичных фосфинов R₃ P=S, фосфазосоединения R₃ P=NX и фосфониевые соединения R₄ P⁺ X^– . Фосфины могут содержать два или несколько атомов фосфора, непосредственно связанных между собой.

Среди основных методов получения фосфорорганических соединений, включающих образование связи фосфор – углерод, наиболее широко используют взаимодействие эфиров кислот фосфора(III) с алкилгалогенидами (реакция Арбузова, реакция Михаэлиса – Беккера) или галогенидов фосфора с литий- или магнийорганическими соединениями, а также каталитическое либо гомолитическое присоединение веществ, содержащих связь Р−Н, к ненасыщенным и карбонильным соединениям (фосфорилирование).

Некоторые фосфорорганические соединения (например, аденозинфосфорные кислоты, глюкозофосфаты, нуклеиновые кислоты, нуклеотиды, фосфолипиды) содержатся в живых организмах, где выполняют важные биохимические функции. Фосфорорганические соединения широко используют в технике и сельском хозяйстве. Многие из них являются эффективными инсектицидами, акарицидами, фунгицидами и бактерицидами. Фосфорорганические соединения применяют в качестве экстрагентов редкоземельных и трансурановых элементов, для стабилизации полимеров и улучшения качества смазочных масел, как антипирены, пластификаторы, растворители, гидравлические жидкости, флотореагенты, ПАВ и т. д. Большое распространение в синтетической химии получили фосфины (в частности, оптически активные) в качестве лигандов при получении эффективных гомогенных катализаторов таких процессов, как гидрирование, гидроформилирование, кросс-сочетание, образование связей С−С, С−N и C−О, метатезис алкенов и др. Фосфорорганические соединения, в том числе фосфорсодержащие полимеры, нашли разнообразные применения в биомедицинских приложениях. К фосфорорганическим соединениям относятся некоторые отравляющие вещества.