Фенилуксусная кислота
Фенилу́ксусная кислота́ (фенилэтановая кислота, α-толуиловая кислота), арилуксусная кислота, монокарбоновая кислота ароматического ряда, C6 H5 CH2 COOH. Соли фенилуксусной кислоты называются фенилацетатами. Содержится в некоторых эфирных маслах и табаке. Молярная масса 136,15 г/моль. Плотность 1,228 г/см3 . tплав 76,9 °C. tкип 266,5 °C.
Физико-химические свойства
Фенилуксусная кислота – бесцветное кристаллическое вещество с запахом мёда (при большом разведении запах принимает цветочный оттенок), хорошо растворимое в этаноле (86 г/100 мл), хлороформе (151 г/100 мл), диэтиловом эфире и других органических растворителях, малорастворимое в воде [1,66 г/100 мл (20 °C), 1,8 г/100 мл (25 °C)].
Показатель константы кислотности (pKa ) в водном растворе при 25 °C составляет 4,31.
Фенилуксусная кислота обладает химическими свойствами арилуксусных карбоновых кислот, она участвует в образовании солей, ангидридов, галогенангидридов, сложных эфиров, амидов и др. При бромировании фенилуксусной кислоты в присутствии красного фосфора образуется α-бромфенилуксусная кислота. Нагревание фенилуксусной кислоты с серной кислотой приводит к образованию смеси 2- и 4-сульфокислот. При восстановлении фенилуксусной кислоты на ртутном электроде происходит превращение карбоксильной группы в спиртовую, на платине гидрируется бензольное кольцо.
Способы получения
Фенилуксусную кислоту получают гидролизом нитрила или сложных эфиров фенилуксусной кислоты. Возможен также синтез фенилуксусной кислоты карбоксилированием бензилмагнийбромида (реакция Гриньяра).
Участие в обмене веществ
В организме животных фенилуксусная кислота образуется при нарушении катаболизма фенилаланина (фенилкетонурия). Большая часть фенилацетата в печени конъюгирует с глутамином и экскретируется с мочой в виде фенилацетилглутамина.
Применение
Фенилуксусная кислота применяется при производстве лекарственных средств, она служит исходным веществом при синтезе фенамина, дибазола. Производные фенилуксусной кислоты выступают в роли нестероидных противовоспалительных средств. Фенилуксусная кислота используется в промышленном биогенетическом синтезе бензилпенициллина, в ходе которого кислоту или её производные вводят в качестве предшественников в питательную среду при культивировании плесени Penicillium chrysogenum или P. notatum. Фенилуксусная кислота используется в синтезе фенантрена по методу Пшорра. Фенилуксусную кислоту и её эфиры применяют в пищевой и парфюмерно-косметической промышленности при составлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций.
Литература
- Краткая химическая энциклопедия / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1967. – Т. 5. – (Энциклопедии. Словари. Справочники).
- Моррисон Р. Т. Органическая химия / Р. Т. Моррисон, Р. Бойд ; пер. с англ. В. М. Демьянович, В. А. Смита. – Москва : Мир, 1974.
- Рабинович В. А. Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, З. Я. Хавин. – 2-е изд., испр. и доп. – Ленинград : Химия, 1978.
- Справочник биохимика / Р. Досон, Д. Эллиот, У. Эллиот, К. Джонс ; пер. с англ. В. Л. Друцы, О. Н. Королевой. – Москва : Мир, 1991.
- Органикум. В 2 т. Т. 2 / пер. с нем. К. Б. Заборенко [и др.]. – Москва : Мир, 1992.
- Биохимия человека. В 2 т. Т. 1 / Р. Марри, Д. Греннер, П. Мейес, В. Родуэлл ; пер. с англ. В. В. Борисова, Е. В. Дайниченко. – Москва : Мир, 1993.
- Солдатенков А. Т. Основы органической химии лекарственных веществ / А. Т. Солдатенков, Н. М. Колядина, И. В. Шендрик. – 3-е изд. – Москва : Мир : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2007.
Интернет-ресурсы
