Карбоксилирование

Карбоксили́рование, реакции внедрения диоксида углерода, в результате которых в молекуле органического соединения образуется карбоксильная группа COOH. Обычно внедрение CO₂ осуществляется либо по связи C−M, где M – Li, Na, Cu, MgBr, AlR₂ (R – алкильный или арильный радикал) и др., с последующим гидролизом, либо по связи C−H. Наиболее легко карбоксилированию подвергаются металлоорганические соединения, чаще всего используют производные Li и Mg; например, для синтеза карбоновых кислот применяется карбоксилирование реактивов Гриньяра:

${\displaystyle RMgBr+CO_{2}\rightarrow RCOOMgBr+H_{2}O\rightarrow RCOOH}$.

Ароматические и гетероароматические гидроксикислоты получают карбоксилированием соответствующих фенолятов щелочных металлов обычно при температуре 90–130 °С и давлении 0,4–0,7 МПа (т. н. реакция Кольбе – Шмитта); например, основной способ получения салициловой кислоты – карбоксилирование фенолята натрия.

Карбоксилирование играет большую роль во многих ферментативных процессах, в том числе при фотосинтезе, биосинтезе жирных кислот, углеводов, аминокислот.