Трихлоруксусная кислота
Трихлору́ксусная кислота́ (трихлорэтановая кислота, ТХУ, TCA, TCAA), хлорорганическое соединение, монокарбоновая кислота, хлорзамещённое производное уксусной кислоты, в котором три атома водорода метильной группы замещены на три атома хлора, CCl3 COOH. Соли и эфиры трихлоруксусной кислоты называются трихлорацетатами. Трихлоруксусная кислота впервые получена в 1839 г. французским химиком Ж.-Б. Дюма. Молярная масса 163,38 г/моль. Плотность 1,6298 г/см3 . tплав 58 °C (для α-формы), 49,6 °C (для β-формы). tкип 197,55 °C.
Физико-химические свойства
Трихлоруксусная кислота – бесцветное кристаллическое вещество с резким запахом, хорошо растворимое в воде [120 г/100 мл (25 °C)], этаноле, диэтиловом эфире, метаноле, ацетоне, бензоле. Гигроскопична.
Показатель константы кислотности (pKa ) составляет 0,66 при 20 °C.
Трихлоруксусная кислота является типичным представителем галогенкарбоновых кислот. Образует соли, сложные эфиры, ангидриды, галогенангидриды, амиды, нитрилы и др. Легко декарбоксилируется с образованием дихлоркарбена при кипячении в 1,2-диметоксиэтане, хлороформа – при нагревании с щелочами или аминами.
Трихлоруксусная кислота вызывает коррозию металлов, раздражает кожу и слизистые оболочки дыхательных путей и глаз.
Способы получения
В промышленности трихлоруксусную кислоту получают окислением хлораля азотной кислотой. Для синтеза трихлоруксусной кислоты можно также использовать прямое хлорирование уксусной, моно-, дихлоруксусной кислот или их смесей в присутствии катализатора или при облучении ультрафиолетовым светом; гидролиз трихлорацетилхлорида; гидролитическое окисление тетрахлорэтилена.
Применение
Трихлоруксусная кислота применяется в биохимии как растворитель и осадитель, в медицине как прижигающее и антисептическое средство. Натриевая соль трихлоруксусной кислоты служит гербицидом для защиты посевов при выращивании овощных культур. Производные трихлоруксусной кислоты используются в органическом синтезе для получения пестицидов, растворителей, пластификаторов.
Литература
- Каррер П. Курс органической химии / пер. с нем. 13-го перераб. и доп. изд. В. Э. Вассерберга [и др.]. – 2-е изд., стер. – Ленинград : Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1962.
- Рабинович В. А. Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, З. Я. Хавин. – 2-е изд., испр. и доп. – Ленинград : Химия, 1978.
- Химия : большой энциклопедический словарь / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – 2-е изд., репр. – Москва : Большая российская энциклопедия, 1998.
- Morris E. D. Acetic acid, halogenated derivatives / E. D. Morris, J. C. Bost