Толуолсульфокислота
Толуолсульфокислота́ (4-метилбензолсульфокислота, п-толуолсульфокислота, п-толуолсульфоновая кислота, тозиловая кислота), органическое соединение, арилсульфокислота, CH3 C6 H4 SO3 H. Эфиры и соли п-толуолсульфокислоты называются тозилатами. Известны изомеры п-толуолсульфокислоты – о- и м-толуолсульфокисло́ты. Молярная масса 172,2 г/моль; плотность 1,24 г/см3 ; tпл 35 °C; tкип 140 °C (при 20 мм рт ст).
Физико-химические свойства
Толуолсульфокислота – бесцветное кристаллическое гигроскопичное вещество, растворимое в воде, этаноле, ацетоне, нерастворимое в диэтиловом эфире. Из воды кристаллизуются в виде гидратов (tпл для моногидрата и тригидрата 104 °C и 93 °C соответственно)
Сильная кислота, показатель константы кислотности (pKa ) составляет 0,7 (при 25 °C в водном растворе).
В водных растворах при 186 °C в присутствии минеральных кислот происходит гидролиз толуолсульфокислоты до толуола и серной кислоты. Окисление (например, перманганатом калия) п-толуолсульфокислоты даёт п-сульфобензойную кислоту. При сплавлении тозилатов со щелочами образуется п-крезол, с цианистым калием – п-толунитрил. Нагревание толуолсульфоновой кислоты с хлоридом фосфора(V), тионилхлоридом или сульфурилхлоридом приводит к хлористому тозилу (п-толуолсульфохлориду). Со спиртами в щелочной среде образуются сложные эфиры. При сульфировании олеумом образуются дисульфокислоты. При нагревании с оксидом фосфора(V) образуется п-толуолсульфоновый ангидрид.
Орто- и пара-изомеры толуолсульфокислоты взаимопревращаемы.
Способы получения
Толуолсульфокислоту получают сульфированием толуола концентрированной серной кислотой при температуре 170° C.
Применение
Толуолсульфокислота используется в производстве n-крезола, азокрасителей, лаков; стойких к кислотам и щелочам замазок; как кислотный катализатор в органическом синтезе (реакции этерификации карбоновых кислот, переэтерификации сложных эфиров).
Литература
- Справочник химика. Т. 2. Основные свойства неорганических и органических соединений / гл. ред. Б. П. Никольский. – 2-е изд., перераб. и доп. – Москва ; Ленинград : Химия, 1965.
- Справочник химика. Т. 3. Химическое равновесие и кинетика. Свойства растворов. Электродные процессы / гл. ред. Б. П. Никольский. – 2-е изд., перераб. и доп. – Москва ; Ленинград : Химия, 1965.
- Краткая химическая энциклопедия. В 5 т. / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1967. – Т. 5.
- Общая органическая химия. Т. 5. Соединения фосфора и серы / пер. с англ. Ю. Е. Цветкова, В. А. Смита. – Москва : Химия, 1983.
- Химическая энциклопедия. В 5 т. / гл. ред. Н. С. Зефиров. – Москва : Большая российская энциклопедия, 1995. – Т. 4.