Арилсульфокислоты

Арилсульфокисло́ты, органические соединения общей формулы Ar(SO2 OH)n , где Ar – ядро ароматического углеводорода, n = 1, 2, ... Наибольшее применение имеют бензолсульфокислоты (бензолсульфокислота C6 H5 SO2 OH и 1,3-бензолдисульфокислота), нафталинсульфокислоты и толуолсульфокислота.

Структурная формула нафталин-2-сульфокислоты
Структурная формула нафталин-2-сульфокислоты.
Арилсульфокислоты представляют собой, как правило, бесцветные гигроскопичные кристаллические вещества; растворяются в воде и спирте; из воды кристаллизуются в виде гидратов. Арилсульфокислоты – сильные кислоты, например для бензолсульфокислоты pK = 0,7. С основаниями арилсульфокислоты образуют устойчивые солисульфонаты. Вступают в реакции нуклеофильного замещения сульфогрупп на другие группы; так, при сплавлении сульфонатов со щелочами образуются фенолы, с цианидаминитрилы, с амидамиамины и др. Под действием воды при нагревании сульфогруппы могут быть замещены на атом водорода; так, бензолсульфокислота легко гидролизуется до бензола. Арилсульфокислоты вступают в реакции электрофильного замещения атомов водорода в ароматическом кольце (например, реакции сульфирования, нитрования, галогенирования).

Основной способ получения арилсульфокислот – прямое сульфирование ароматических углеводородов концентрированной серной кислотой или олеумом. Арилсульфокислоты применяют как кислотные катализаторы, полупродукты в производстве фенолов, красителей, ионообменных смол, дезинфицирующих средств, лекарственных препаратов. Производные арилсульфокислот (например, сложные эфиры, галогенангидриды, амиды) используют в органическом синтезе.

Литература

  • Общая органическая химия. Т. 5. Соединения фосфора и серы / [Д. Дж. Х. Смит, Р. С. Эдмундсон, Дж. К. Баррет и др.] ; пер. с англ. Ю. Е. Цветкова, В. А. Смита. – Москва : Химия, 1983.
  • Химическая энциклопедия. В 5 т. / гл. ред. Л. И. Кнунянц. – Москва : Большая российская энциклопедия, 1988. – Т. 1.
  • Химическая энциклопедия. В 5 т. / гл. ред. Л. И. Кнунянц. – Москва : Большая российская энциклопедия, 1992. – Т. 3.
  • Химическая энциклопедия. В 5 т. / гл. ред. Н. С. Зефиров. – Москва : Большая российская энциклопедия, 1995. – Т. 4.
Материалы портала bigenc.ru переданы в ведение АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ» на основе лицензионного соглашения. Возможны неточности в отображении материалов. Если у вас возникли вопросы или вы увидели ошибку, пожалуйста, сообщите нам на info@ruwiki.ru