Таурин
Таури́н (2-аминоэтансульфоновая кислота, Tau), аминосульфоновая кислота, NH2 CH2 CH2 SO3 H. Молярная масса 125,15 г/моль. Плотность 1,734 г/см3 . Температура плавления 328–329 °С (с разложением). Впервые таурин был получен из бычьей жёлчи немецкими учёными Ф. Тидеманом и Л. Гмелином в 1827 г. В значительном количестве таурин содержится в морских организмах (каракатицы – до 92,5 мкмоль/г, осьминоги – до 79,8 мкмоль/г, двустворчатые моллюски – до 68 мкмоль/г), выступая в роли осмолитика.
Таурин является условно заменимой для человека аминосульфоновой кислотой, он может синтезироваться в организме, однако до 70 % суточной нормы должно поступать с пищей. Суточная пищевая потребность человека в таурине – 400 мг. Для новорождённых таурин незаменим.
Физико-химические свойства
Таурин – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде [3,93 г/100 мл (0 °С), 6,50 г/100 мл (12 °С), 10,48 г/100 мл (25 °С), 21,88 г/100 мл (50 °С), 45,76 г/100 мл (100 °С)], растворимое в этаноле [0,0032 г/100 мл (17 °С)], нерастворимое в диэтиловом эфире.
Константы диссоциации кислоты (pKa) составляют 1,5 (SO3 H) и 9,06 (NH3 + ).
В физиологических условиях таурин существует в виде цвиттер-иона. Изоэлектрическая точка составляет 5,12.
В кислом растворе таурин устойчив к действию окисляющих агентов. Он не реагирует с серной кислотой, кипящей азотной кислотой, царской водкой, но при сплавлении таурина с карбонатом натрия или нитратом калия сера окисляется до сульфата. Нагревание таурина с гидроксидом бария приводит к образованию вторичного амина. Азотистая кислота при действии на таурин даёт изэтионовую кислоту. При нагревании с янтарной кислотой или фталевым ангидридом образуются соответствующие имиды. Таурин участвует в реакциях ацилирования и алкилирования. Метилирование таурина даёт триметильное производное типа бетаина. Соли натрия, кальция, кадмия, свинца, серебра получаются при взаимодействии соответствующих оснований с таурином в растворе.
При конденсации бромангидридов α-бромацилкарбоновых кислот с таурином в щелочном растворе с последующей обработкой аммиаком образуются дипептиды.
Способы получения
Таурин получают выделением из пищевого сырья (кальмары, моллюски, петушиные гребни и др.), микробиологической переработкой богатого серосодержащими аминокислотами рогокопытного сырья или химическим синтезом.
На первой стадии химического синтеза этаноламин взаимодействует с серной кислотой с образованием этаноламинсульфата, который под действием гидроксида натрия превращается в азиридин. Реакция азиридина с сульфитом натрия в кислой среде приводит к образованию таурина.
Синтетический таурин можно также получать аммонолизом изэтионовой кислоты, реакцией бромистого бромэтиламина с сульфитом натрия или бромэтансульфокислоты с аммиаком.
Участие в обмене веществ
Эндогенный таурин синтезируется в основном в печени и мозге за счёт ферментативного окисления L-цистеина и последующего декарбоксилирования продуктов окисления.
В высоких концентрациях таурин присутствует во внеклеточной (плазма) и внутриклеточной (цитозоль) жидкостях и оказывает осморегулирующее действие, является регулятором внутриклеточного уровня ионов кальция (Ca2+ ). Таурин оказывает антиоксидантное действие, участвует в уменьшении уровня перекисного окисления липидов и связывает гипохлорит-анион в форме хлораминового комплекса. Осморегулирующие и антиоксидантные свойства таурина обусловливают его мембраностабилизирующее действие. Таурин связывает ионы тяжёлых металлов и выводит их из организма. Стимулирует процесс биосинтеза белка.
В печени происходит конъюгация таурина с холевой или хенодезоксихолевой кислотой с образованием первичных жёлчных кислот, которые поступают в кишечник и участвуют в переваривании жиров.
Недостаточность таурина в эмбриональном периоде может быть причиной многочисленных нарушений, включая кардиомиопатию, дегенерацию сетчатки и задержку роста. Недостаточность таурина у новорожденных отрицательно влияет на развитие головного мозга и сетчатки глаза.
Применение
Таурин в виде монопрепарата, а также в составе комбинированных лекарственных средств применяется в медицине при поражениях центральной нервной системы, заболеваниях глаз, сердечно-сосудистой системы, органов дыхания, поджелудочной железы, а также при иммунодефицитах, интоксикациях сердечными гликозидами, радионуклидами, солями тяжелых металлов.
Таурин используют в пищевой промышленности для обогащения сухих молочных смесей для искусственного вскармливания детей.
Таурин применяют в ветеринарии как важный компонент сухих кошачьих кормов, поскольку он является незаменимой аминокислотой для кошек.
Содержание в продуктах питания
| Наименование продукта | мг таурина / 100 г продукта | |
| Рыба и морепродукты | Мидии | 655 |
| Моллюски морские | 240 | |
| Белая рыба | 151 | |
| Устрицы | 70 | |
| Тунец | 42 | |
| Треска | 31 | |
| Мясо | Свинина | 61 |
| Баранина | 47 | |
| Говядина | 43 | |
| Птица и яйца | Индейка | 306 |
| Куры | 169 | |
| Молоко и молокопродукты | Молоко | 6 |
| Йогурт | 3,3 | |
| Мороженое | 1,9 | |
| Во фруктах, овощах, орехах, злаковых культурах таурин не обнаруживается. | ||
Литература
- Taurine / C. S. Marvel, C. F. Bailey // Organic Syntheses. – 1938. – Vol. 18. – P. 77.
- Сьютер Ч. Химия органических соединений серы. Ч. 1. Эфиры серной кислоты и сульфокислоты жирного ряда. – Москва : Издательство иностранной литературы, 1950.
- Справочник химика. Т. 2. Основные свойства неорганических и органических соединений / гл. ред. Б. П. Никольский. – 2-е изд., перераб. и доп. – Москва ; Ленинград : Химия, Ленинградское отделение, 1965.
- Справочник биохимика / пер. с англ. В. Л. Друцы, О. Н. Королевой. – Москва : Мир, 1991.
- Берёзов Т. Т. Биологическая химия : учебник для вузов / Т. Т. Берёзов, Б. Ф. Коровкин. – 3-е изд., перераб. и доп. – Москва : Медицина, 1998. – (Учебная литература для студентов медицинских вузов).
- Аюшин Н. Б. Таурин: фармацевтические свойства и перспективы получения из морских организмов // Известия ТИНРО. – 2001. – Т. 129. – С. 129–145.
- Lourenço R. Taurine: a conditionally essential amino acid in humans? An overview in health and disease / R. Lourenço, M. E. Camilo // Nutricion hospitalaria. – 2002. – Vol. 17, № 6. – P. 262–270.
- Шейбак В. М. Биосинтез и обмен таурина / В. М. Шейбак, Л. Н. Шейбак // Журнал Гродненского государственного медицинского университета. – 2005. – № 1(9). – С. 9–12.
- Рубаняк Н. Ю. Проблемы и перспективы промышленного синтеза 2-аминоэтансульфоновой кислоты (таурина) / Н. Ю. Рубаняк, Э. Ю. Булычев // Вестник МИТХТ им. М. В. Ломоносова. – 2010. – № 3. – С. 79–81.
- Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. – 7th, completely rev. ed. – Weinheim : Wiley-VCH-Verl., 2011. – Vol. 35 : Sulfonic acids, aliphatic to tellurium and tellurium compounds.
- Басалай О. Н. Таурин: регулятор метаболизма и лекарственное средство / Басалай О. Н., Радковец А. Ю., Бушма М. И. // Медицинские новости. – 2017. – № 5. – С. 3–7.