Имиды карбоновых кислот

Ими́ды карбо́новых кисло́т, органические соединения общих формул (RCO)₂ NH (линейные имиды – диациламиды) и C(O)−NH−C(O)R (циклические имиды – производные двухосновных карбоновых кислот, обычно R – цепь из 2–3 атомов углерода). Циклические имиды наиболее важны (например, малеинимид, 1,8-нафтилимид, сукцинимид, фталимид). Представляют собой твёрдые вещества.

Имиды карбоновых кислот обладают слабыми кислотными свойствами, обусловливающими возможность замещения атома водорода в NH-группе на металл (при взаимодействии с алкоголятами щелочных металлов) или на галоген (например, под действием гипогалогенитов). Диациламиды легко гидролизуются до кислот, циклические имиды – до моноамидов дикарбоновых кислот.

Диациламиды получают ацилированием амидов карбоновых кислот, циклические имиды – действием аммиака или первичных аминов на ангидриды дикарбоновых кислот, циклизацией амидов, нитрилов и других азотсодержащих производных этих кислот. Металлические соли и N-галогенпроизводные циклических имидов широко применяются в органическом синтезе (например, реакция Габриеля). Производные имидов карбоновых кислот: вулканизующие агенты, дисперсные красители и пигменты, регуляторы роста растений, фунгициды, бактерициды, лекарственные средства.