Октиловые спирты

Окти́ловые спирты́ (октанолы), органические соединения, относящиеся к классу высших жирных спиртов, С₈ Н₁₇ ОН, молярная масса 130,23 г/моль; бесцветные маслянистые жидкости с характерным запахом; хорошо растворимые в этаноле, петролейном эфире, плохо – в воде. Кроме индивидуальных октиловых спиртов известны их смеси: изооктанол – смесь 3,4-, 3,5- и 4,5-диметилгексанолов (около 20, 30 и 30 % соответственно), 3- и 5-метилгептанолов (около 15 %), неидентифицированных спиртов (около 5 %); смешанные октиловые спирты – смесь 2-этил-4-метил-1-пентанола (около 70 %) и 2-этил-1-гексанола (около 30 %). Октиловые спирты обладают всеми свойствами, характерными для спиртов.

Свойства некоторых октиловых спиртов

• Для (+)–2-октанола t_кип 86 °C при 20 мм рт. ст.; плотность 0,8216 г/см³ ; показатель преломления 1,4264; удельное вращение плоскости поляризованного света +10,2°

Получают октиловые спирты синтетическим путём или выделяют из природного сырья. Для получения 1-октанола используют гидрирование октановой кислоты и её эфиров или октиловых эфиров жирных кислот, содержащихся в кокосовом масле; он образуется также при реакции этилена с алюминийорганическими соединениями с последующим окислением и гидролизом. 2-Октанол получают щелочным гидролизом касторового масла с последующим пиролизом рицинолеата натрия: ${\displaystyle CH_{3}(CH_{2})_{5}CH(OH)CH_{2}CH=CH(CH_{2})_{7}COONa{\overset {NaOH}{\longrightarrow }}CH_{3}(CH_{2})_{5}CH(OH)CH_{3}+(CH_{2})_{5}(COOH)_{2}}$.Изооктанол выделяют из продуктов оксосинтеза гептеновой фракции, образующейся при сополимеризации пропилена с бутиленом. Октиловые спирты получают также оксосинтезом из пропилена с последующей альдольной конденсацией полученных альдегидов.

Наибольшее применение октиловые спирты находят в виде производных: эфиры дикарбоновых кислот, например диоктил- и диизооктилфталаты, диэфиры адипиновой, азелаиновой, себациновой кислот, а также 1,10-дикарбоновой кислоты и триэфиры фосфорной кислоты используют в качестве пластификаторов поливинилхлорида и других пластмасс; их применяют в материалах, предназначенных для контакта с пищевыми продуктами и в морозостойких пластификаторах кабельной изоляции и искусственной кожи; как компоненты консистентных смазок, гидравлических и тормозных жидкостей; эфиры трёхосновных кислот – в высокотемпературной электроизоляции; глицидиловые эфиры – в качестве регуляторов вязкости жидких эпоксидных смол; триалкилфосфаты изооктанола – как антиоксиданты пластмасс. Октиловые спирты применяют также как добавки для регулирования вязкости при эмульсионной полимеризации поливинилхлорида, в очистке тканей и холоднокатаных сталей, при бурении нефтяных скважин и в процессах вторичного извлечения нефти, в красках и чернилах для текстильных изделий, в качестве добавки к дрожжевому тесту, как растворители при экстракции металлов и фосфорной кислоты, добавки к твёрдым топливам, в качестве стабилизатора органических пероксидных соединений.

Октиловые спирты раздражают слизистые оболочки, поражают зрение и паренхиматозные органы, относительно слабо раздражают кожу. Предельно допустимая концентрация (ПДК) для 1-октанола 10 мг/м³ ; для изооктанола ЛД50 1,5 г/кг (крысы, перорально).