Инден (в химии)
Инде́н, конденсированный ароматический углеводород, бициклический углеводород, состоящий из бензольного и циклопентадиенового колец, C9 H8 . Содержится в каменноугольной смоле (1 %). Из неё впервые выделен в 1890 г. немецкими учёными Г. Кремером и А. Шпилькером. Молярная масса 116,16 г/моль.
Физико-химические свойства
Инден – бесцветная жидкость, нерастворимая в воде, растворимая в ацетоне, бензоле, пиридине, четырёххлористом углероде, уксусной кислоте, малорастворимая в хлороформе, в любых соотношениях смешивается с этанолом и диэтиловым эфиром. Плотность 0,9960 г/см3 ; tпл –1,45 °C; tкип 182,5 °C.
По химическим свойствам инден подобен стиролу и циклопентадиену. Сульфирование индена серным ангидридом в пиридине даёт инден-2-сульфоновую кислоту. При действии щелочных металлов, алкоголятов или амида натрия инден превращается в соответствующую соль. Соли индена со щелочными металлами обладают свойствами металлорганических реагентов. По положению 1 инден вступает в реакции альдольной конденсации с альдегидами и кетонами; образует магнийорганические соединения; алкилируется под действием алкилирующих агентов. По двойной связи С2=С3 инден галогенируется; присоединяет хлористый водород; взаимодействует с сульфонилхлоридом, хлористым нитрозилом и др. Восстановление водородом, полученным при растворении натрия в этаноле, или каталитическое (например, в присутствии никеля при 200 °С) приводит к образованию индана. Инден полимеризуется в темноте при комнатной температуре с образованием полииндена, реакция ускоряется в присутствии кислот и при нагревании. Вступает в реакцию Дильса – Альдера в качестве диенофильного компонента. В зависимости от условий реакции при окислении индена образуются дигидроксииндан, гомофталевая или фталевая кислота.
Способы получения
Применение
Инден применяется для получения инден-кумароновых смол. Используется также для синтеза индана и ряда производных (например, эфиры инден-1-карбоновой кислоты являются эффективными акарицидами).
Литература
- Вацулик П. Химия мономеров. Т. 1 / пер. с чеш. А. А. Артемьева, Б. М. Вольфсона. – Москва : Издательство иностранной литературы, 1960.
- Химическая энциклопедия. В 5 т. / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1990. – Т. 2.
- Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry / ed.-in-chief B. Elvers. – 7th, compl. rev. ed. – Weinheim : Wiley-VCH, 2011. – Vol. 18.
- CRC Handbook of chemistry and physics : a ready-reference book of chemical and physical data / ed.-in-chef W. M. Hynes. – 95th ed. – Boca Raton [et al.] : Taylor and Francis Group, 2014.
