Индан
Инда́н (2,3-дигидроинден, гидринден), бициклический углеводород, состоящий из конденсированных бензольного и циклопентанового колец C6 H4 (CH2 )3 . Содержится в каменноугольной смоле (0,1 %), нафталиновой фракции нефти (0,9 %).
Молярная масса 118,18 г/моль; плотность 0,9639 г/см3 ; tпл –51,34 °C; tкип 177,8 °C.
Физико-химические свойства
Маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, малорастворимая в хлороформе, в любых соотношениях смешивается с этанолом и диэтиловым эфиром.
В щелочной среде перманганат калия окисляет индан до фталевой кислоты. При нагревании в присутствии оксида хрома(III) индан дегидрируется до индена. Взаимодействует с водородом в присутствии платины на угле с образованием 1-метил-2-этилбензола. Бромирование индана даёт смесь 4-бром- и 5-броминдана. Концентрированной серной кислотой сульфируется до индан-5-сульфокислоты. При взаимодействии с хлорсульфоновой кислотой образует смесь индан-4- и индан-5-сульфохлоридов. С диазометаном под действием ультрафиолетового света образует циклопентаногептадиен, дегидрирование которого в присутствии палладия на угле даёт азулен.
Способы получения
Получают гидрированием индена при 200°C в присутствии никелевого катализатора.
Применение
Используют для синтеза производных. 2-, 4-, 5-Инданолы применяют в производстве лекарственных средств. Алкилированные инданы используют при изготовлении синтетических смазок.
Литература
- Химическая энциклопедия / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1990. – Т. 2.
- Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry / ed.-in-chief B. Elvers. – 7th, compl. rev. ed. – Weinheim : Wiley-VCH, 2011. – Vol. 18.
- CRC Handbook of chemistry and physics : a ready-reference book of chemical and physical data / ed.-in-chef W. M. Hynes. – 95th ed. – Boca Raton [et al.] : Taylor and Francis Group, 2014.