Хиноны

Хино́ны, циклические дикетоны, в которых кетогруппа CO входит в систему сопряжённых двойных связей. Простейшие представители хинонов – бензохиноны. 1,4-бензохинон (формула I) – золотисто-жёлтые кристаллы, перегоняются с водяным паром, являются окислителями, обладают резким раздражающим запахом; 1,2-бензохинон (II) – красные кристаллы, неустойчивы, имеют менее резкий запах и меньшую летучесть.

Под действием восстановителей хиноны образуют двухатомные фенолы; присоединение одного электрона приводит к образованию анион-радикала (семихинона), который при присоединении ещё одного электрона даёт дианион, в кислой среде превращающийся в двухатомный фенол, например в случае 1,4-бензохинона по схеме:

Хиноны легко образуют окрашенные комплексы с донорами электронов (например, 1,4-бензохинон с гидрохиноном даёт изумрудно-зелёный кристаллический комплекс – т. н. хингидрон). Хиноны активно вступают в реакции присоединения (в том числе в диеновый синтез) и др.

Производными хинонов являются различные природные пигменты (например, мускаруфин – красящее вещество красного мухомора, ализарин – красящее вещество в корнях марены), витамины (K₁ и K₂ ), катализаторы процессов клеточного дыхания и др.

Хиноны получают окислением соответствующих фенолов, аминов или диаминов. Хиноны и их производные используются в производстве антрахиноновых и полициклических кубовых красителей, применяются как фунгициды, инсектициды, дубящие вещества, катализаторы и др. Токсичны.