Индиго

Инди́го (исп. indigo, от лат. indicus, от греч. Ἰνδικός – индийский) [индиготин, бис-(3-оксо-2-индолинилиден), 2,2'-бис-индолиндиго], органический пигмент, C₁₆ H₁₀ N₂ O₂ , молярная масса 262,27 г/моль. Тёмно-синие с медным отливом кристаллы; t_пл 390–392 °С; плотность 1,199 г/см³ ; растворяется в анилине, нитробензоле, хлороформе, ледяной уксусной кислоте, концентрированной серной кислоте H₂ SO₄ , не растворяется в воде, растворах щелочей, этаноле, диэтиловом эфире. Индиго – один из древнейших натуральных органических красителей, имевший очень большое практическое значение. Получали его главным образом из тропических растений рода индигофера, а также из других индигоносов, произрастающих севернее. С появлением в конце 19 в. более дешёвого и чистого синтетического индиго натуральный краситель утратил своё значение.

Основной промышленный способ получения индиго – взаимодействие анилина с монохлоруксусной кислотой при температуре около 100 °С в присутствии гидроксида железа Fe(OH)₂ , плавление при 200 °С образовавшегося N-фенилглицина (в виде К-соли) в смеси с гидроксидом натрия NaOH, гидроксидом калия КОН и амида натрия NaNH₂ и окисление под действием О₂ воздуха образовавшегося индоксилата Na. Индиго легко восстанавливается (например, Na₂ S₂ O₄ в присутствии щёлочи) по обеим оксогруппам с образованием бесцветного лейкосоединения (т. н. белое индиго). Электрофильное замещение (сульфирование, галогенирование) направляется последовательно в положения 5,5'; 7,7'; 4,4'; 6,6'. Индиго – кубовый краситель, главным образом для целлюлозных волокон. Окраски характеризуются хорошей устойчивостью к свету, удовлетворительной – к мокрым обработкам, низкой – к трению и действию хлора. Его применяют и как пигмент различного назначения. Производится также Na-соль дисульфоэфира лейкосоединения индиго – индигозоль, крашение которым не требует предварительного восстановления (перевода в «куб»).

Более интенсивные, яркие, устойчивые к мокрым обработкам и к трению окраски образует 5,5',7,7'-тетраброминдиго (броминдиго). Его получают бромированием индиго в среде концентрированной H₂ SO₄ или олеума. Из производных индиго известны индигокармин, пурпур античный (6,6'-диброминдиго). Несмотря на низкие показатели окрасок, индиго устойчиво сохраняет традиционные сферы применения, к которым в первую очередь относится крашение джинсовых тканей. В начале 1970-х гг. выпускалось около 6 тыс. т/год, а к 1978 г. – до 20 тыс. т/год, затем выпуск стал резко падать. Устойчивость потребления индиго определяется также традициями крашения национальных тканей в ряде стран.