Алканы

Алка́ны (парафины), насыщенные алифатические углеводороды общей формулы С_n H_2n+2 . Атомы углерода в алканах связаны между собой в открытые цепи простыми (ординарными) связями. Различают неразветвлённые (нормальные, н-алканы) и разветвлённые алканы. Первый член гомологического ряда метан СН₄ . Начиная с бутана С₄ Н₁₀ алканы существуют в виде структурных изомеров, число которых возрастает с увеличением числа атомов углерода в молекуле. В алканах атомы углерода имеют sp³ -гибридизацию.

Низшие алканы, включающие углеводороды состава С₁ –С₄ и неопентан (CH₃ )₄ C, – газы без цвета и запаха, С₅ –С₁₇ – бесцветные жидкости, высшие алканы – бесцветные твёрдые вещества. Большинство алканов имеют несколько аллотропных модификаций. Алканы обладают большой теплотворной способностью, например теплота сгорания для СН₄ – 56, С₄ Н₁₀ – 50, С₈ Н₁₈ – 48 МДж/кг. Алканы практически не смешиваются с водой, хорошо растворяются в углеводородах и их галогенпроизводных, простых и сложных эфирах; в полярных растворителях не растворяются.

Высокотемпературное окисление алканов в избытке кислорода протекает по цепному радикальному механизму и приводит к их полному сгоранию до диоксида углерода и воды. Нагревание алканов без доступа воздуха выше 450 °С приводит к гомолитическому разрыву связей С–С и образованию алкенов. Окислением низших алканов получают спирты, альдегиды, кетоны, кислоты. Важным является окисление высших алканов до высших жирных кислот. Галогены (F, Cl, Br) легко реагируют с алканами, образуя алкилгалогениды; хлорирование алканов с длинной углеродной цепью сопровождается разрывом связей С–С и протекает по радикальному механизму, в сильнокислотных средах (например, в присутствии кислот Льюиса) возможен ионный механизм реакции. Хлорированием низших алканов получают ряд промышленных продуктов, например метилхлорид, метиленхлорид, хлороформ. Нитрование алканов HNO₃ или N₂ O₄ в газовой фазе также протекает по радикальному механизму с разрывом связей С–С и приводит к образованию смеси нитропроизводных. Производные алканов, образующиеся в результате реакций сульфохлорирования и сульфоокисления, используют в синтезе поверхностно-активных веществ. Для алканов характерно образование клатратов, в том числе газовых гидратов. Образование клатратов алканов нормального строения, начиная с гексана С₆ H₁₄ , с мочевиной используется в промышленности для карбамидной депарафинизации нефтепродуктов. Каталитическим дегидрированием алканов получают алкены и диеновые углеводороды. Большое промышленное значение имеют процессы изомеризации и ароматизации алканов, алкилирования изоалканов алкенами, а также процессы деструкции молекул алканов, протекающие при каталитическом и термическом крекинге.

В промышленности алканы получают в составе технических продуктов или выделяют из последних при переработке нефти, природного горючего газа, угля и горючих сланцев; смесь различных алканов синтезируют из монооксида углерода и водорода (см. в статье Синтез Фишера – Тропша). Твёрдые алканы нормального строения С₁₈ –С₃₅ – парафин – получают депарафинизацией масляных дистиллятов нефти; смеси состава С₃₆ –С₅₅ – церезин – очисткой озокерита. В лабораторных условиях алканы получают следующими способами: каталитическим гидрированием ненасыщенных углеводородов; восстановлением алкилгалогенидов гидридами металлов или водородом; по реакции Вюрца; гидролизом реактивов Гриньяра; декарбоксилированием карбоновых кислот; электролизом солей карбоновых кислот (см. в статье Реакция Кольбе).

Алканы – основные компоненты нефти. Низшие газообразные алканы входят в состав природных горючих и нефтяных попутных газов, твёрдые алканы встречаются в виде залежей озокерита, а также образуют восковые покрытия листьев, цветков и семян растений, входят в состав пчелиного воска.

Алканы входят в состав моторных, реактивных, бытовых топлив, а также топлив для электростанций, используются как сырьё для химической и нефтехимической промышленности. Жидкие алканы применяют в качестве растворителей, твёрдые алканы – в пищевой промышленности, электро- и радиотехнике.