Олег Святославич (князь черниговский)
Оле́г Святосла́вич (около 1050–1055 – 1.8.1115), князь черниговский (1078, 1094–1096), тмутараканский (1083–1094), новгород-северский (1097–1115). Из черниговских Рюриковичей. Сын Святослава Ярославича от 1-го брака. Брат Давыда Святославича, единокровный брат Ярослава Святославича. Отец Всеволода Ольговича, Игоря Ольговича и Святослава Ольговича.
Биография до 1077 г.
Впервые упоминается в 1070-х гг. В киевское княжение отца (1073–1076) Олег Святославич, вероятно, был наместником в Турове (1073–1075), а затем, видимо, в Ростове или во Владимире (Волынском) (1076–1077). Зимой 1075/1076 г. вместе с двоюродным братом князем Владимиром Всеволодовичем Мономахом отправлен отцом в 4-месячный поход на Чехию в качестве союзника польского князя Болеслава II Смелого.
Конфликт с киевским князем Всеволодом Ярославичем и византийский плен
После третьего вокняжения в Киеве дяди, князя Изяслава Ярославича (июль 1077), Олег Святославич находился во Владимире (Волынском), который получил ранее от другого дяди, княжившего тогда в Чернигове Всеволода Ярославича. В марте 1078 г. по неизвестной причине был выведен с Волыни и, не разрешив с Всеволодом Ярославичем вопрос о владении, 10 апреля того же года бежал в Тмутаракань, где продолжал княжить его младший брат Роман Святославич. В конце лета с помощью половцев и при участии своего двоюродного брата, князя-изгоя Бориса Вячеславича, Олег Святославич после кровопролитной битвы на реке Сожица (25 августа) с войсками Всеволода Ярославича захватил отчий Чернигов. Однако в битве на Нежатиной Ниве (3 октября) войска союзников потерпели поражение от сил князя Всеволода Ярославича и выступившего ему на помощь киевского князя Изяслава Ярославича (погиб в сражении). Олег Святославич снова бежал в Тмутаракань, где в 1079 г. был захвачен местными хазарами, передавшими его в заключение «за море Цесарюграду», что, несомненно, стало следствием договора между Всеволодом Ярославичем и византийским императором Никифором III Вотаниатом. В византийском плену на о. Родос Олег Святославич провёл 2 года.
С воцарением в Константинополе императора Алексея I Комнина (1081) Олег Святославич оказался на свободе.
Княжение в Тмутаракани
В 1083 г. силой овладел Тмутараканским княжеством. Остаётся невыясненным вопрос, в каком качестве князь занимал этот стол. Распространённая точка зрения о том, что Олег Святославич получил Тмутаракань «из руки» византийского императора, в последнее время нашла подтверждение в сфрагистических материалах.
На обнаруженной свинцовой печати, имеющей на лицевой стороне изображение Архангела Михаила и единогласно атрибутируемой Олегу Святославичу, на обороте читается греческая надпись (рус. «Господи, помози рабу своему Михаилу, архонту и дуке Матрахи и всей Хазарии»: Алфьоров. 2013; печать находится в частной коллекции, некоторые исследователи высказали сомнение в её подлинности). Византийский титул «дука» означал управляющего крупной административной областью империи – фемой. 
Вислая актовая печать князя Олега Святославича с благопожелательной надписью на греческом языке, свинец. 1083–1094. Вместе с тем большинство известных к настоящему времени печатей Олега Святославича этого типа (8 экземпляров, по крайней мере 6 – от одной пары матриц) титула «дука» не содержат (рус. «Господи, помози рабу своему Михаилу, архонту Матрахи, Зихии и всей Хазарии).
Принимая во внимание количественное распределение типов печати, а также данные византийских источников, согласно которым Матраха («то, что лежит у Киммерийского Боспора») попала под власть Византии в 1103 г. или накануне [Литаврин Г. Г. Византия, Болгария, Древняя Русь. Санкт-Петербург, 2000. С. 280–291; Назаренко А. В. Переяславская митрополия на Руси на рубеже XI–XII вв.: (Династическая и внешнеполитическая подоплека церковной географии) // Книга картины земли. Москва, 2014. С. 205–207], можно предположить, что, получив Тмутаракань вместе с владениями на Керченском п-ове («Хазария») в качестве константинопольского дуки, Олег Святославич через некоторое время воспользовался политической беспомощностью теснимой сельджуками Византии и не только фактически освободился от номинальной зависимости от неё, но и распространил свою власть на вассальные Византии территории на северо-восточном побережье Чёрного моря («Зихию», очевидно, тождественную земле касогов древнерусских источников), т. е. восстановил данническую сферу древнерусских князей в Тмутаракани 1-й четверти 11 в.
Очевидно, к этому периоду относятся также печати с укороченной легендой (рус. «Господи, помози Михаилу Тмутороканскому»), многочисленные экземпляры которой найдены в последнее время на пространстве от Новгорода до южнорусских степей.
До смерти Всеволода Ярославича (1093) Олег Святославич не предпринимал активных действий на Руси.
Возвращение в Древнерусское государство и борьба за наследие отца
Летом 1094 г. при поддержке половцев осадил Чернигов и 24 июля вынудил княжившего там Владимира Мономаха удалиться в Переяславль (Русский; ныне Переяслав Бориспольского района Киевской области, Украина). В 1095 г., дорожа союзом с половцами, отказался участвовать в походе против них киевского князя Святополка Изяславича и Владимира Мономаха, укрыл у себя сына хана Итларя. 
Сражение между войсками курского князя Изяслава Владимировича и черниговского князя Олега Святославича. Миниатюра из Радзивилловской летописи. Конец 15 в. БАН. 34.5.30. Л. 136. После этого сын Владимира Мономаха, курский князь Изяслав Владимирович, захватил принадлежавший Черниговскому княжеству Муром (вряд ли без санкции отца). В начале 1096 г. Олег Святославич, либо опасаясь за личную безопасность, либо не будучи уверен, что за ним утвердят Чернигов, отверг предложение киевского князя и Владимира Мономаха явиться в Киев для заключения нового междукняжеского договора, который должен был закрепить перераспределение волостей и восстановить баланс сил, нарушенный ранее захватами Олега Святославича. Весной 1096 г. Святополк Изяславич и Владимир Мономах двинулись на Олега Святославича, который 3 мая бежал из Чернигова и затворился в Стародубе, где после месячной осады был вынужден сдаться и направиться в Смоленск, к брату Давыду Святославичу, с тем чтобы оттуда вдвоём явиться в Киев для заключения междукняжеского договора. Однако смоляне не приняли одиозного князя, и тот, получив от брата дружину, двинулся на Муром, где 6 сентября состоялось сражение, в котором был убит Изяслав Владимирович. Захватив Муром и развивая свой успех, Олег Святославич занял Рязань (ныне Старая Рязань) и принадлежавшие Владимиру Мономаху Суздаль и Ростов. Это привело к вступлению в конфликт старшего сына Владимира Мономаха, новгородского князя Мстислава Владимировича Великого, который в конце февраля 1097 г. нанёс Олегу Святославичу решительное поражение в сражении «на Кулачце», после чего черниговский князь лишился не только всех приобретений, но также Рязани и Мурома.
Итогом смуты стал Любечский съезд 1097 г., на котором Олег Святославич и его братья, по всей вероятности, были лишены права претендовать на киевское княжение, т. к. правление в Киеве их отца Святослава Ярославича, нарушившего принцип старейшинства, воспринималось как незаконное. За Олегом Святославичем, совместно с братьями Давыдом и Ярославом, закреплялось Черниговское княжество. Судя по позднейшим данным, сам Олег Святославич получил из него Новгород-Северское княжество; кроме того, Владимир Мономах уступил Олегу Святославичу (возможно, временно) Курское Посемье. Некоторые исследователи считают, что на Любечском съезде Олег Святославич был лишён старейшинства среди Святославичей, но такая процедура, имей она место, была бы уникальной для древнерусской истории. Более вероятно, что распределение черниговских волостей находилось тогда ещё в компетенции общерусского княжеского съезда, а не черниговского княжеского семейства.
Деятельность после 1097 г.
В дальнейшем Олег Святославич неоднократно участвовал в различных общерусских мероприятиях: в 1098 г. – в походе (вместе с Владимиром Мономахом и братом Давыдом) против киевского князя Святополка Изяславича, обвинённого в причастности к ослеплению теребовльского князя Василька Ростиславича; в 1100 г. – в княжеском съезде в Витичеве, на котором князь Давыд Игоревич был лишён Владимиро-Волынского княжества; в 1101 г. – в заключении мира с половцами у Сакова; в 1104 г. – в походе против минского князя Глеба Всеславича; в 1107 г. – в отражении половецкого набега на Посулье (тогда же женил сына Святослава Ольговича на дочери половецкого хана Аепы); в 1113 г. вместе со ставшим киевским князем Владимиром Мономахом противостоял половцам у г. Вырь (близ современного г. Белополье Сумского района Сумской области, Украина). Вместе с тем налицо некоторая сдержанность Олега Святославича в отношении участия в половецких походах русских князей: так, он отказался от участия в походе 1103 г., его имени нет среди участников походов 1110 г. и 1111 г.
Церковные дела
В Новгороде-Северском ко времени правления Олега Святославича, кроме возведения укреплений вокруг окольного города, относят строительство каменной церкви Архангела Михаила. В конце жизни Олег Святославич стал ктитором новой каменной церкви святых князей Бориса и Глеба в Вышгороде, строительство которой было начато ещё его отцом. Перенесение мощей святых в новый храм, имевшее характер общерусского торжества, состоялось 2 мая 1115 г. при участии Владимира Мономаха, Олега Святославича и Давыда Святославича.
Был женат по меньшей мере дважды: 1-м браком (по всей видимости, с начала 1080-х гг.) на гречанке Феофано Музалон; 2-м браком (не ранее 1094) на дочери половецкого хана Осолука.
Был погребен в Спасо-Преображенском соборе в Чернигове, рядом со своим отцом.
Оценка современниками личности князя
Оценка личности Олега Святославича современниками двойственна: с одной стороны, он изображался упорным борцом за восстановление династической справедливости по отношению к Святославичам (прежде всего, в отношении возвращения им Черниговского княжества), с другой – осуждался за неоднократное наведение на Русь половцев («зане же много хрестьян изгублено бысть»), которое привело к появлению у Олега Святославича в «Слове о полку Игореве» прозвища Гориславлич.
Память
Горельеф с изображением Олега Святославича помещён на памятнике Любечскому съезду князей 1097 г. в посёлке городского типа Любеч Черниговского района Черниговской области Украины (открыт в 1997, скульптор Г. А. Ершов).