Куба́н (пентацикло[4.2.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7]октан), полиэдрическое соединение, полициклический алкан объёмной структуры, C₈H₈. Кубан – один из платоновых углеводородов, каждый из 8 атомов углерода в молекуле расположен в вершине правильного гексаэдра и связан с тремя другими атомами углерода; четвёртая связь направлена наружу к атому водорода. Форма граней – квадрат, граней 6, углы граней 90°. Несмотря на значительное угловое напряжение, обусловленное геометрией структуры, кубан – кинетически стабильное соединение. Высокая потенциальная энергия и кинетическая стабильность делают кубан и его производные перспективными веществами для хранения и высвобождения энергии (так, полинитрокубаны рассматриваются в качестве высокоэнергетических ракетных топлив и взрывчатых веществ). Кубан впервые получен в 1964 г. американскими учёными Ф. Итоном и Т. Колем в ходе 13-стадийного химического синтеза из 2-циклопентенона. Молярная масса 104,15 г/моль; плотность 1,29 г/см³; t_пл 131 °C. Разлагается при нагревании выше 220 °C.

Физико-химические свойства

Кубан – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в органических растворителях. Устойчив к действию света, воды и воздуха при обычной температуре.

Перегруппировка кубана, катализируемая ионами благородных металлов, приводит к образованию кунеана. На родиевом катализаторе кубан превращается в син-трициклооктадиен, который при нагревании до 50–60 °C переходит в циклооктатетраен. Кубан восстанавливается водородом над палладием на угле при комнатной температуре и давлении с разрывом 3 связей C–C и образованием бицикло[2.2.2]октана. Вступает в реакции галогенирования с образованием монозамещённых продуктов. При окислении кубана метил(трифторметил)диоксираном последовательно образуются спирты: кубанол и кубан-1,4-диол.

Способы получения

Кубан получают фотохимическим декарбоксилированием бис-тиогидроксамата кубан-1,4-дикарбоновой кислоты.