Индантро́н (6,15-дигидродинафто[2,3-а;2',3'-h]феназин-5,9,14,18-тетраон, кубовый синий О, синий 60), полициклический кубовый краситель, C₂₈H₁₄N₂O₄, молярная масса 442,42 г/моль. Представляет собой кристаллы синего цвета, оттенок которых в зависимости от кристаллической модификации может изменяться от красного до зелёного.

Физико-химические свойства

Возгоняется. Не растворяется в воде, трудно растворяется в органических растворителях. Выдерживает нагревание на воздухе до 470–500 °C, в концентрированной соляной кислоте НСl до 400 °C, в гидроксиде калия КОН до 300 °C, t_пл 485 °C (с разложением). Однако достаточно легко восстанавливается и окисляется. В щелочной среде при действии дитионита натрия Na₂S₂O₄ образует дигидропроизводное, динатриевой соли которого, дающей синий раствор в воде, приписывают строение тетрагидроксиантразина. Лейкосоединение ниже 60 °C плохо растворяется в воде, а при более высоких температурах или при недостатке щёлочи претерпевает обратимые или необратимые перегруппировки, затрудняющие или даже препятствующие последующему окислению в индантрон. Окисляется индантрон до тетраоксоантразина, а более глубоко – с деструкцией скелета, например до антрахинондиоксипиразина.Структурная формула лейкосоединения индантрона.Структурная формула лейкосоединения индантрона.

Получение

Получают индантрон сплавлением 2-аминоантрахинона со смесью гидроксида натрия NaOH и ацетата натрия CH₃COONa при 225 °C в присутствии окислителя, например нитрата натрия NaNO₃, с последующим окислением образовавшегося лейкосоединения воздухом.

Применение

Индантрон – родоначальник полициклических кубовых красителей, сохранивший большое практическое значение. Применяется для крашения целлюлозных волокон, натурального шёлка. Даёт окраски с высокой устойчивостью к свету и мокрым обработкам, но низкой – к действию хлора и к трению. Применяется также для окраски пластмасс, резины, крашения в массе химических волокон, в полиграфии и др. Устойчивость окрасок к окислению и трению повышается при введении в молекулу индантрона атомов галогенов. Из хлорзамещённых практическое значение имеют: кубовый голубой О (смесь продуктов хлорирования с основным содержанием монохлорпроизводного) и кубовый голубой К (дихлорпроизводное, получаемое конденсацией двух молекул 1-бром-З-хлор-2-аминоантрахинона в высококипящих органических растворителях в присутствии медных катализаторов).