Фарнезол
Фарнезо́л (фарнезиловый спирт, 3,7,11-триметил-2,6,10-додекатриен-1-ол), (СН3)2С=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2CH2С(CH3)=СНCH2ОН, ациклический сесквитерпеноидный спирт, молярная масса 222,36 г/моль.
Физико-химические свойства
Представляет собой вязкую бесцветную жидкость; при сильном разбавлении имеет нежный устойчивый запах ландыша; tкип 263 °C, 16 °С/10 мм рт. ст.; плотность 0,885–0,889 г/см3; показатель преломления 1,487–1,489; растворяется в пропиленгликоле и эфирных маслах, растворимость в 70%-ном этаноле 1:3. Содержится в неролиевом, цитронелловом, розовом и многих других цветочных маслах.
Получение и применение
Выделяют фарнезол из эфирных масел или получают изомеризацией неролидола. Применяют как душистое вещество и фиксатор в парфюмерии, как сырьё для получения душистого вещества – фарнезилацетата и для синтеза некоторых гормонов насекомых.
Биологическая функция
Фарнезол подавляет рост некоторых микроорганизмов, таких как представители рода стафилококк (стафилококк золотистый) и стрептококк – Streptococcus mutans, патогенные для человека и грибов рода фузариум (Fusarium graminearum), патогенные для растений.
Этот сесквитерпеноид был также идентифицирован как молекула чувства кворума, продуцируемая диморфным грибом Candida albicans, где фарнезол предотвращает переход дрожжеподобной формы роста гриба к образованию мицелия и нарушает формирование биоплёнки.