Додека́эдран (ундекацикло[9.9.0.0^2,9.0^3,7.0^4,20.0^5,18.0^6,16.0^8,15.0^10,14.0^12,19.0^13,17]эйкозан), полиэдран, полициклический алкан, C₂₀H₂₀. Додекаэдран – один из платоновых углеводородов, атомы углерода в молекуле расположены в вершинах правильного додекаэдра и каждый связан с тремя другими, четвёртая связь направлена наружу к атому водорода. Форма граней – пятиугольник, граней 12, углы граней – 108°. Додекаэдран впервые получен в 1982 г. группой учёных под руководством Л. Пакетта в ходе 23-стадийного химического синтеза из циклопентадиенильного аниона. В природе не найден. Практическое применение не задокументировано. Молярная масса 260,37 г/моль; плотность 1,434 г/см³; t_пл 430 °C.

Физико-химические свойства

Додекаэдран – бесцветное кристаллическое вещество, нерастворимое в воде.

Додекаэдран бромируется при комнатной температуре в отсутствие катализатора, давая монозамещённый продукт с количественным выходом. Монобромдодекаэдран легко превращается в другие монозамещённые производные, например монохлордодекаэдран, вступает в реакции, аналогичные реакциям трет-алкилгалогенидов (например, алкилирование бензола по Фриделю – Крафтсу). Обработка монохлордодекаэдрана пентафторидом сурьмы во фторхлористом сульфуриле при –78 °C приводит к образованию стабильного катиона додекаэдрана. Монокатион при стоянии в суперкислой среде при –50 °C или нагревании до 20 °C подвергается необратимому превращению в очень стабильный 1,16-дикатион с выделением молекулярного водорода.

Додекаэдран обладает высокой реакционной способностью по отношению к дихлоркарбену. Образовавшееся дихлорметилпроизводное при обработке трет-бутиллитием превращается в циклопропанододекаэдран.

При облучении додекаэдрана ионами гелия удалось получить с очень низким выходом стабильное соединение включения, в котором гелий находится внутри молекулы додекаэдрана.

Способы получения

Додекаэдран получают в ходе 16-стадийного химического синтеза из пагодана, углеводорода, полученного из продажного инсектицида изодрина.