Метатезис

Метате́зис (от греч. μετάθεσις – перестановка), каталитическое диспропорционирование алкенов; обмен алкилиденовыми группами между молекулами алкенов (одинаковыми или близкими по строению) в присутствии катализаторов (чаще всего соединений Mo, W, Re), например:

${\displaystyle 2CH_{3}CH\!=\!CHCH_{2}CH_{3}\rightleftarrows CH_{3}CH\!=\!CHCH_{3}+CH_{3}CH_{2}CH\!=\!CHCH_{2}CH_{3}}$.

Метатезис – обратимый процесс, положение равновесия которого сильно зависит от природы алкена. Подбирая катализатор, метатезис можно проводить с различными алкенами: с концевой или внутренней двойной связью, с прямой или разветвлённой цепью. Метатезис циклоалкенов протекает с раскрытием цикла и образованием ненасыщенных полимерных продуктов (полиалкениленов). Подобно алкенам, в метатезис могут вступать некоторые их функциональные производные, а также алкины.

Каталитическое диспропорционирование олефинов с образованием гомологов с более длинной и более короткой углеродной цепью описано в 1964 г. американскими исследователями Р. Банксом и Дж. Бейли. В 2005 г. за развитие метода метатезиса в органическом синтезе Р. Граббс, И. Шовен и Р. Р. Шрок получили Нобелевскую премию. Метатезис широко используется при производстве ценных продуктов химического и нефтехимического синтеза: пропилена из этилена и 2-бутена, высших олефинов, полимерных материалов и др.