Литийорганические соединения
Литийоргани́ческие соедине́ния, металлоорганические соединения, в которых атом лития непосредственно связан с атомом углерода. Литийорганические соединения – неперегоняющиеся жидкости (например, н-бутиллитий C4 H9 Li) или кристаллические вещества, разлагающиеся при нагревании (например, фениллитий C6 H5 Li); неустойчивы на воздухе. Вследствие высокой реакционной способности большинство литийорганических соединений синтезируют и используют в виде растворов в углеводородах или эфирах, реже – в других органических растворителях. Все литийорганические соединения характеризуются высокой полярностью связи Cδ– −Liδ+ , что обусловливает их сходство с магнийорганическими соединениями; литийорганические соединения вступают в те же реакции, что и реактивы Гриньяра, однако значительно превосходят последние по реакционной способности. Литийорганические соединения проявляют свойства сильнейших нуклеофилов и протофилов и в соответствии с полярностью связи C−Li легко вытесняют ацидогруппы из разных соединений, присоединяются по кратным связям (особенно полярным) и исключительно легко протолизуются.
Простейшие литийорганические соединения получают окислительно-восстановительными реакциями между металлическим литием и галогенпроизводными углеводородов, простыми эфирами или другими металлоорганическими соединениями.
На основе простейших литийорганических соединений получают более сложные производные. Литийорганические соединения широко применяются в органическом синтезе для создания новых связей C−C и C−элемент, а также как реагенты для синтеза других элементоорганических соединений, которые, в свою очередь, играют огромную роль в современной химии. В промышленности литийорганические соединения используются как инициаторы стереоспецифической полимеризации диенов и сополимеризации ненасыщенных соединений. Всего в литературе упоминаются несколько тысяч литийорганических соединений, более 20 из них доступны как коммерческие препараты.