Фенилпировиноградная кислота
Фенилпировиногра́дная кислота́ (α-оксогидрокоричная кислота, 2-кето-3-фенилпропионовая кислота), жирно-ароматическая α-кетокислота, C6 H5 CH2 COCOOH. В живых организмах существует в виде аниона – фенилпирувата. Молярная масса 164,16 г/моль. Плотность 1,257 г/см3 . Температура плавления 157 °C (с разложением).
Физико-химические свойства
Фенилпировиноградная кислота – бесцветное кристаллическое вещество, очень плохо растворимое в воде, хорошо растворимое в этаноле, диэтиловом эфире. Разлагается при хранении. Окисляется на воздухе. Характеризуется кето-енольной таутомерией. Фенилпировиноградная кислота обладает свойствами кислот и кетонов. Она вступает в реакции, характерные для карбонильной группы (-C=O): нуклеофильное присоединение, гидрирование и др. По карбоксильной группе (-COOH) участвует в реакциях ионизации, образования солей, сложных эфиров, амидов и др.
При участии фенилпируватдекарбоксилазы (КФ 4.1.1.43) фенилпировиноградная кислота участвует в асимметричной бензоиновой конденсации с широким спектром альдегидов.
Способы получения
Фенилпировиноградная кислота может быть получена при кислотном или щелочном гидролизе α-бензоиламинокоричной кислоты, кислотном гидролизе этиловых эфиров фенилщавелевоуксусной кислоты или фенилцианпировиноградной кислоты, дегидратации β-фенилглицериновой кислоты или щелочном гидролизе α-ацетоаминокоричной кислоты.
Двойное карбонилирование бензилхлорида также позволяет получить фенилпировиноградную кислоту.
Участие в обмене веществ
Фенилпируват является промежуточным метаболитом при биосинтезе L-фенилаланина и L-тирозина. Нарушение работы фенилаланин-4-монооксидазы (КФ 1.14.16.1), фермента, обеспечивающего превращение L-фенилаланина в L-тирозин, приводит к активации побочных путей катаболизма L-фенилаланина. Избыток фенилпирувата и продуктов его метаболизма в крови ребёнка нарушает нормальное развитие мозга и сопровождается задержкой умственного и физического развития (наследственная ферментопатия фенилкетонурия).
Для обнаружения фенилпировиноградной кислоты в моче используют хлорное железо, комплексное соединение фенилпирувата с ионами трёхвалентного железа даёт сине-зелёную окраску (проба Фёллинга).
Применение
Фенилпировиноградная кислота как многофункциональная органическая кислота используется в химической, пищевой и фармацевтической промышленности. Она служит прекурсором при синтезе D-фенилаланина, необходимого для получения лекарств и пищевых добавок. Фенилпировиноградную кислоту используют для получения фенилмолочной кислоты – антимикробного агента, консерванта и вкусовой добавки.
Литература
- Синтезы органических препаратов. Сб. 2 / под ред. Б. А. Казанского. – Москва : Государственное издательство иностранной литературы, 1949.
- Справочник биохимика / Р. Досон, Д. Эллиот, У. Эллиот, К. Джонс. – Москва : Мир, 1991.
- Биохимия человека. В 2 т. Т. 1 / Р. Марри, Д. Греннер, П. Мейес, В. Родуэлл. – Москва : Мир, 1993.
- Okabe N. Phenylpyruvic Acid / N. Okabe, C. Inubushi // Acta Crystallographica. – 1997. – Vol. 53, № 10. – P. 1449–1450.
- Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry / ed.-in-chief B. Elvers. – 7th compl. rev. ed. – Weinheim : Wiley-VCH, 2011. – Vol. 7.
- Comprehensive chirality / ed.-in-chief E. M. Carreira. – Amsterdam : Elsevier, 2012. – Vol. 7.
- Production of phenylpyruvic acid from l-phenylalanine using an l-amino acid deaminase from Proteus mirabilis: comparison of enzymatic and whole-cell biotransformation approaches / Y. Hou, G. S. Hossain, J. Li [et al.] // Applied Microbiology and Biotechnology. – 2015. – Vol. 99, № 20. – P. 8391–8402.
