Пурпурогаллин
Пурпурогалли́н (триоксибензо-6,7-трополон), производное трополона, циклический кетон, 5H-бензоциклогептен, несущий карбонильную группу в положении 5 и гидроксильные группы в положениях 2, 3, 4 и 6, C11 H4 O(OH)4 . В составе гликозида дриофантина содержится в галлах и коре дуба. Обладает антиоксидантными, противовоспалительными, цитопротекторными, противоопухолевыми свойствами. Молярная масса 210,18 г/моль. tплав 274 °C (при быстром нагревании), при медленном нагревании разлагается без плавления.
Физико-химические свойства
Пурпурогаллин – тёмно-красное кристаллическое вещество, растворимое в диэтиловом эфире и хлороформе, умеренно растворимое в этаноле, малорастворимое в воде.
Пурпурогаллин восстанавливает соли золота, серебра, щелочные растворы соли меди. Окисление пурпурогаллина щелочным раствором перекиси водорода приводит к расщеплению 6-членного цикла и образованию дикарбоновой кислоты, при декарбоксилировании которой получается 4-метилтрополон. Окисление в жёстких условиях перманганатом калия или хромовым ангидридом приводит к полному расщеплению трополонового цикла. Пурпурогаллин образует ряд изомерных простых и сложных эфиров. Легко получается триметилпурпурогаллин, однако внутримолекулярная связь между карбонильной группой трополонового цикла и гидроксилом в положении 4 бензольного кольца затрудняет получение тетраметилового эфира. При гидрировании триметилпурпурогаллина на палладированном угле происходит восстановление трополонового кольца. При щелочной перегруппировке образуется нафталиновое производное.
Способы получения
Пурпурогаллин получают окислением пирогаллола иодатом щелочного металла или солями железа(III).
Литература
- Небензоидные ароматические соединения / под ред. Д. Гинсбурга ; пер с англ. под ред. А. Н. Несмеянова. – Москва : Издательство иностранной литературы, 1963.
- Бусев А. И. Синтез новых органических реагентов для неорганического анализа. – Москва : Издательство Московского университета, 1972.
- The antioxidant and membrane activities of the benzotropalone pigment purpurogallin / A. M. Popov, A. N. Osipov, E. A. Korepanova [et al.] // Biophysics. – 2019. – Т. 64, № 4. – С. 543–550.