Пикраминовая кислота
Пикрами́новая кислота́ (2-амино-4,6-динитрофенол, 2-амино-1-гидрокси-4,6-динитробензол), динитро– и моноаминозамещённое производное фенола, NH2 (OH)C6 H2 (NO2 )2 . Присутствует в хне. Впервые получена Ф. Вёлером в 1828 г. действием железного купороса на пикриновую кислоту в присутствии избытка извести. Молярная масса 199,12 г/моль. Плотность 1,749 г/см3 . Температура плавления 169,9 °C.
Физико-химические свойства
Пикраминовая кислота – кристаллическое вещество красно-коричневого цвета, растворимое в этаноле, бензоле, ледяной уксусной кислоте, плохо растворимое в воде [0,14 г / 100 мл (22 °C)], диэтиловом эфире, хлороформе.
Пикраминовая кислота обладает свойствами ароматических нитросоединений и аминофенолов. Она является амфотерным соединением и образует соли при взаимодействии с кислотами и основаниями. При взаимодействии с альдегидами пикраминовая кислота даёт азометины. Ацетилирование в присутствии уксусного ангидрида приводит к образованию N-ацетильного производного пикраминовой кислоты, использование хлористого ацетила даёт O,N-диацетилированный продукт. В реакции с диметилсульфатом образуются 4,6-динитро-2-метиламино- и 4,6-динитро-2-диметиламинофенолы. При взаимодействии с фосгеном пикраминовая кислота превращается в 3,5-динитро-2-оксифенилизоцианат. При диазотировании пикраминовая кислота превращается в 2-диазо-4,6-динитрофенол.
Пикраминовая кислота взрывается при нагревании или механическом воздействии. Токсична. Обладает горьким вкусом.
Способы получения
Применение
Пикраминовая кислота применяется в производстве азокрасителей, а также в аналитической химии как цветной стандарт при колористическом определении сахаров, как реагент для обнаружения белков и аминокислот.
Литература
- Краткая химическая энциклопедия / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1964. – (Энциклопедии. Словари. Справочники). – Т. 3.
- Справочник химика. Т. 2. Основные свойства неорганических и органических соединений / гл. ред. Б. П. Никольский. – 2-е изд., перераб. и доп. – Москва ; Ленинград : Химия, 1965.
- Петров А. А. Органическая химия : учебник для студентов / А. А. Петров, Х. В. Бальян, А. Т. Трощенко. – 5-е изд., перераб. и доп. – Санкт-Петербург : Иван Федоров, 2003.