Пеларгоновый альдегид
Пеларго́новый альдеги́д (нональ, нонановый альдегид, нониловый альдегид), алифатический альдегид, насыщенный жирный альдегид, душистое вещество, CH3 (CH2 )7 CHO. Содержится в небольших количествах в эфирных маслах (розовом, коричном, мандариновом, лимонном и др.). Входит в состав феромонов насекомых и животных. Молярная масса 142,23 г/моль. Плотность 0,8269 г/см3 . Температура плавления 5–7 °C. Температура кипения 191–192 °C.
Физико-химические свойства
Пеларгоновый альдегид – бесцветная или слегка желтоватая маслянистая жидкость с резким сладковатым запахом жира, растворимая в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, нерастворимая в воде. При большом разведении приобретает аромат розы и мандарина.
Пеларгоновый альдегид обладает всеми свойствами альдегидов. При окислении пеларгонового альдегида образуется пеларгоновая кислота, при восстановлении – пеларгоновый спирт. Пеларгоновый альдегид взаимодействует со спиртами с образованием полуацеталей и ацеталей, с гидросульфитом натрия даёт натриевую соль α-оксисульфокислоты, с тиолами образует тиоацетали. Он присоединяет циановодород с образованием циангидрина. Взаимодействуя с реагентом Гриньяра, даёт вторичные спирты. Образует оксимы, гидразоны, семикарбазоны и другие производные в реакциях с соответствующими нуклеофильными азотсодержащими реагентами. Пеларгоновый альдегид принимает участие в реакциях конденсации (альдольная конденсация, кротоновая конденсация и др.). Вступает в реакцию α-галогенирования с образованием 2-галогенноналя, с хлоридом фосфора(V) даёт 1,1-дихлорнонан.
Способы получения
Пеларгоновый альдегид получают каталитическим дегидрированием пеларгонового спирта (нонанола) или каталитическим гидроформилированием октена-1. Пеларгоновый альдегид также образуется при действии озона на олеиновую кислоту.
Применение
Пеларгоновый альдегид применяется в качестве компонента пищевых эссенций и парфюмерных композиций, а также как аттрактант в ловушках для уничтожения комаров.
Литература
- Краткая химическая энциклопедия / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1964. – Т. 3.
- Рабинович В. А. Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, З. Я. Хавин. – 2-е изд., испр. и доп. – Ленинград : Химия, 1978.
- Хейфиц Л. А. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии / Л. А. Хейфиц, В. М. Дашунин. – Москва : Химия, 1994.
- Травень В. Ф. Органическая химия : учебное пособие для студентов вузов : в 3 т. Т. 2. – 2-е изд., перераб. и доп. – Москва : Бином. Лаборатория знаний, 2013. – (Учебник для высшей школы).