Органические производные гидразина

Органи́ческие произво́дные гидрази́на, химические соединения, которые формально можно рассматривать как продукты замещения атомов водорода в молекуле гидразина на органические радикалы.

Классификация

Различают моно-, ди-, три- и тетразамещённые гидразина (RHN−NH2 , RHN−NHR и R2 N−NH2 , R2 N−NHR, R2 N−NR2 , где R – органический радикал).

Структурная формула гидразобензола

1,2‑Дизамещённые гидразина, например гидразобензол C6 H5 HN−NHC6 H5 , называют гидразосоединениями, ацил- и диацилзамещённые гидразина, например ацетилгидразид CH3 C(O)NH−NH2 , – гидразидами, продукты конденсации гидразина с альдегидами и кетонами общей формулы RR'C=N−NH2 (с одной молекулой карбонильного соединения) и RR'C=N−N=CRR' (с 2 молекулами; R и R' – органические радикалы или атомы водорода) – гидразонами и азинами соответственно.

Физико-химические свойства

Низшие алкилгидразины – гигроскопичные, агрессивные (разъедают кожу, каучук, отчасти даже стекло) жидкости со специфическим запахом; растворимы в спирте, эфире и воде. Высшие алкилгидразины, гидразиды, большинство арилгидразинов, гидразонов – кристаллические вещества. Моно- и диалкилгидразины – сильные основания, остальные органические производные гидразина – слабые основания. 1,2-Диарил- и триарилгидразины в кислой среде претерпевают бензидиновую перегруппировку. Органические производные гидразина – сильные восстановители (кроме три- и тетраарилгидразинов), медленно окисляются на воздухе уже при комнатной температуре, на материалах с развитой поверхностью могут самовоспламеняться.

Низшие алкилгидразины токсичны, раздражают кожу и дыхательные пути.

Получение

Органические производные гидразина получают по реакциям замещения (алкилирования, ацилирования, конденсации с карбонильными соединениями) одного или нескольких атомов водорода в молекуле гидразина. 1,1-Диалкил- и диарилгидразины получают также каталитическим гидрированием N‑нитрозоаминов.

Применение

Органические производные гидразина применяют в синтезе лекарственных средств, красителей, оптических отбеливателей, инициаторов полимеризации и порообразователей. 1,1-Диметилгидразин – ракетное топливо.

Литература

  • Иоффе Б. В. Химия органических производных гидразина / Б. В. Иоффе, М. А. Кузнецов, А. А. Потехин. – Ленинград : Химия, Ленинградское отделение, 1979.
  • Общая органическая химия. Т. 3. Азотсодержащие соединения / [Д. Р. Малпасс, Д. М. З. Гладых, Д. Хартли и др.] ; пер. с англ. А. Я. Черняка. – Москва : Химия, 1982.
  • Общая органическая химия. Т. 4. Карбоновые кислоты и их производные. Соединения фосфора / Е. В. Колвин, А. Кокс, С. М. Робертс [и др.] ; пер. с англ. В. И. Торгова, Ю. Е. Цветкова. – Москва : Химия, 1983.
Материалы портала bigenc.ru переданы в ведение АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ» на основе лицензионного соглашения. Возможны неточности в отображении материалов. Если у вас возникли вопросы или вы увидели ошибку, пожалуйста, сообщите нам на info@ruwiki.ru