Кротоновая конденсация

Крото́новая конденса́ция (альдольно-кротоновая конденсация), взаимодействие двух молекул альдегида или кетона (одинаковых или разных) в присутствии катализаторов – оснований либо кислот с образованием α,β-ненасыщенного карбонильного соединения:

(R, R¹ , R² , R³ – атом водорода, алкил, арил). При кротоновой конденсации сначала происходит альдольная конденсация, затем – дегидратация образовавшегося β-гидроксикарбонильного соединения.

Кротоновая конденсация альдегидов обычно проводят при температуре 10–20 °С в смеси метанола или этанола и диэтилового эфира в присутствии гидроксида, ацетата или карбоната калия.

Кротоновая конденсация кетонов протекает труднее. Существуют различные варианты проведения кротоновой конденсации – в зависимости от типа исходных соединений, например реакция Кнёвенагеля, реакция Клайзена – Шмидта (кротоновая конденсация ароматических альдегидов). Кротоновая конденсация используется для синтеза α,β-ненасыщенных альдегидов и кетонов, например кротонового альдегида CH₃ CHCHCHO.