Изоцианаты

По числу изоцианатных групп подразделяются на моно-, ди-, три- и полиизоцианаты. По типу радикала, связанного с изоцианатной группой, различают алифатические изоцианаты (например, гексаметилендиизоцианат), ароматические изоцианаты (например, фенилизоцианат), гетерилизоцианаты, содержащие гетероциклический радикал, ацилизоцианаты RC(O)N=C=O, сульфонилизоцианаты RSO₂ N=C=O и элементоорганические изоцианаты, содержащие атомы Si, Ge, Sn или P, например (CH₃ )₃ Si−N=C=O.

Изоцианаты – бесцветные или слабоокрашенные жидкости либо кристаллические вещества; растворяются в большинстве апротонных органических растворителей. Изоцианаты – слабые основания, протонируются по атому кислорода. Наиболее характерны реакции нуклеофильного присоединения: легко взаимодействуют по связи N=C с соединениями, содержащими подвижный атом водорода. Так, при взаимодействии моноизоцианатов с аммиаком образуются производные мочевины, например ${\displaystyle {{\ce {RNCO + NH_3 -> RNHCONH_2}}}}$; со спиртами – уретаны: ${\displaystyle {\ce {RNCO+R^{\prime }OH->RNHCOOR^{\prime }}}}$; с водой – карбаминовые кислоты, которые распадаются с выделением диоксида углерода и амина: ${\displaystyle {{\ce {RNCO + H_2O -> RNHCOOH -> CO_2 + RNH_2}}}}$. Изоцианаты вступают в реакции 1,2-циклоприсоединения (в том числе циклической ди- и тримеризации), полимеризации. Диизоцианаты с гликолями или диаминами образуют, соответственно, полиуретаны или полимочевины.

Изоцианаты высокотоксичны; раздражают слизистые оболочки дыхательных путей и глаз.

Изоцианаты получают в основном действием фосгена на первичные амины: ${\displaystyle {{\ce {RNH_2 + COCl_2 -> 5RNCO + 2HCl}}}}$; а также термической перегруппировкой ацилазидов по реакции Курциуса и разложением производных мочевины.

Изоцианаты широко применяют в промышленности для производства уретановых каучуков, полиуретанов, гербицидов.