Индофенолы

Индофено́лы, группа хинониминовых красителей – 4'-гидроксипроизводных N-фенилхинонимина. Простейший представитель – индофенол (бензониндофенол).

Индофенолы – синие кристаллы; растворяются в органических растворителях и минеральных кислотах, водных растворах щелочей. Разбавленными кислотами расщепляются на гидрохиноны и п-аминофенолы.

Восстанавливаются (железом в кислой среде, сульфидом натрия Na₂ S, дитионитом натрия Na₂ S₂ O₄ ) до бесцветных 4,4'-дигидроксидифениламинов, вновь переходящих в индофенолы под действием окислителей (оксида ртути(II) HgO, оксида серебра(I) Ag₂ O, кислорода O₂ ). На этом свойстве основано применение некоторых индофенолов как окислительно-восстановительных индикаторов. Кроме того, индофенолы обратимо меняют окраску при изменении pH среды.

Подобно п-бензохинону индофенолы присоединяют в орто-положение к центральному атому азота различные группы (SH, ArNH, S₂ O₃ H), которые могут вступать во внутримолекулярную циклизацию, что используется в синтезе оксазиновых, тиазиновых, диазиновых и сернистых красителей. Получают индофенолы взаимодействием п-нитрозофенолов с фенолами (нитрозный способ) или совместным окислением (дихромат калия К₂ Сr₂ О₇ , гипохлорит натрия NaClO) в кислой среде фенолов и n-аминофенолов (окислительный способ).

Из-за низкой химической стойкости индофенольные красители для текстиля утратили своё значение.