Диазиновые красители

Диази́новые краси́тели, синтетические красители, содержащие в молекуле диазиновый цикл – главным образом производные феназина и N-фенилфеназония. К диазиновым красителям относится первый промышленный синтетический краситель мовеин, полученный английским химиком У. Перкином (старшим) в 1856 г.

Имеющие практическое применение диазиновые красители окрашивают в красные, фиолетовые, синие и голубые цвета. Диазиновые красители, не содержащие кислотных групп, являются оснóвными; диазиновые красители, содержащие не менее двух групп SO₃ H или COOH, – кислотными. Типичные представители – основный красный краситель и кислотный тёмно-голубой.

Цвет диазиновых красителей углубляется при алкилировании и особенно при арилировании аминогрупп, а также при замене бензольных фрагментов нафталиновыми. При действии восстановителей диазиновые красители превращаются в бесцветные лейкосоединения, которые легко окисляются, в том числе и кислородом воздуха, в исходные соединения.

Для синтеза диазиновых красителей обычно используют окисление в мягких условиях соответствующих ароматических аминов с последующими окислением и циклизацией образующихся индаминов. Например, основный красный краситель получают из 2,5-толуилендиамина, о-толуидина и анилина по схеме:

Оснóвные диазиновые красители обеспечивают интенсивные, яркие, но слабоустойчивые к действию света и мокрой обработке окраски, поэтому в текстильной промышленности не применяются; используются при крашении бумаги и кожи, как окислительно-восстановительные индикаторы, активные среды в лазерной технике. Более светостойкие кислотные диазиновые красители применяются для крашения шерсти. Производные феназина чувствительны к действию щелочей; используются в основном для получения сернистых красителей.

К диазиновым красителям относятся также соединения более сложного строения: полидиазиновые красители (например, дающий насыщенный чёрный цвет анилиновый чёрный краситель); синие красители индулины и чёрные красители нигрозины; ряд красителей для меха, получаемых непосредственно в ходе крашения окислением ароматических аминов и их производных, и др.

Литература

Степанов Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей : учебник для студентов вузов. – 3-е изд., перераб. и доп. – Москва : Химия, 1984.