Хинониминовые красители

Простейшие хинониминовые красители – индамины (R = NH, R´ = NH₂ , NAlk₂ ), индоанилины (R = O, R´ = NH₂ , NAlk₂ ), индофенолы (R = O, R´ = OH). Для получения хинониминовых красителях этих типов применяют метод совместного окисления ароматического диамина или аминофенола и ароматического амина или фенола Na₂ Cr₂ O₇ (K₂ Cr₂ O₇ ) в кислой среде или NaClO в щелочной среде при низкой температуре. Например, оснóвный краситель зелёный Биндшедлера образуется при окислении смеси 4-амино-N,N-диметиланилина и N,N-диметиланилина в разбавленной соляной кислоте HCl.

Другой метод состоит в конденсации С-нитрозофенола или С-нитрозо-N,N-диалкиланилина с фенолом или ариламином, которую обычно проводят в концентрированной серной кислоте H₂ SO₄ . При этом нитрозосоединение реагирует в таутомерной форме хиноноксима. Так, из 4-нитрозо-N,N-диметиланилина и α-нафтола получают α-нафтоловый синий.

Низкие светостойкость и устойчивость окрасок к мокрым и химическим обработкам ограничивают использование хинониминовых красителей в крашении белковых и полиамидных волокнистых материалов. При действии восстановителей хинониминовые красители превращаются в бесцветные лейкосоединения – соответствующие диариламины, при действии окислителей образуются хиноны. Нагревание в разбавленных кислотах вызывает гидролитический разрыв двойной связи азот-хиноидного ядра с образованием хинонимина и аминофенола или арилендиамина. Поэтому хинониминовые красители ограниченно применяют в виде лаков для крашения бумаги и в полиграфии, как окислительно-восстановительные индикаторы и в цветной фотографии для воспроизведения голубого и смешанных цветов.

В качестве голубого компонента используют производные α-нафтола, например соединение «голубой» бесцветный компонент, которое при проявлении цветным проявителем (N,N-диэтил- 1,4-фенилендиамином) окисляется фотовозбуждёнными молекулами AgBr с образованием ярко-голубого красителя.

Хинониминовые красители применяются главным образом как промежуточные продукты в синтезе оксазиновых, тиазиновых и диазиновых красителей. Эти гетероциклические производные получают путём создания мостиковой связи через гетероатом (O, S, NH) в о-положениях исходной молекулы. При этом используется способность хиноидного ядра хинониминовых красителей присоединять нуклеофильные реагенты (молекулы или электронодонорные заместители в о-положении к центральному атому N) с образованием замещённого лейкосоединения, которое затем окисляют в новый краситель. Например, по такой схеме из индамина синтезируют ярко-красный диазиновый краситель феносафранин.