Гидроксикислоты

Гидроксикисло́ты (гидроксикарбоновые кислоты, оксикислоты), органические соединения, содержащие в молекуле карбоксильные и гидроксильные группы. Гидроксикислоты широко распространены в природе, некоторые гидроксикислоты играют важную роль в биохимических процессах. По типу углеводородного радикала различают алифатические гидроксикислоты, например гидроксиуксусная кислота (гликолевая кислота), ароматические гидроксикислоты, например о-гидроксибензойная кислота (салициловая кислота), и алициклические гидроксикислоты; по числу OH-групп – моно-, ди- и полигидроксизамещённые кислоты, например гидроксиянтарная кислота (яблочная кислота) и дигидроксиянтарные кислоты (винные кислоты); по числу COOH-групп – моно-, ди- и поликарбоновые гидроксикислоты, например 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота (лимонная кислота); по взаимному расположению групп СООН и ОН выделяют 1,2-гидроксикислоты (α), 1,3-гидроксикислоты (β), 1,4-гидроксикислоты (γ) и т. д., например α-гидроксипропионовая кислота (молочная кислота) и β-гидроксипропионовая кислота (гидракриловая кислота).

Структурная формула гликолевой кислоты.

Гидроксикислоты – кристаллические вещества (низшие представители из-за сильной гигроскопичности – сиропообразные жидкости), хорошо растворимые в воде. Многие гидроксикислоты имеют один или несколько асимметрических атомов углерода и существуют в виде энантиомеров. Кислотные свойства выражены сильнее, чем у соответствующих карбоновых кислот. Гидроксикислоты проявляют химические свойства карбоновых кислот и спиртов (ароматические – фенолов), а также специфические свойства, обусловленные взаимным влиянием СООН- и ОН-групп; например, при нагревании легко отщепляют воду, при этом в зависимости от строения образуются различные продукты (из α-гидроксикислот – лактиды – циклические сложные эфиры, из β-гидроксикислот – ненасыщенные кислоты, из γ- и δ-гидроксикислот – лактоны).

Получают гидроксикислоты гидролизом галогензамещённых кислот и гидроксинитрилов, присоединением воды к ненасыщенным кислотам, восстановлением альдегидо- и кетокислот, действием азотистой кислоты на аминокислоты и др. Применяют гидроксикислоты как консерванты для пищевых продуктов, в производстве пищевых ароматизирующих веществ, вина, фруктовых вод, пластификаторов для лакокрасочных материалов, для синтеза лекарственных средств, в качестве протравы при крашении шерсти, дубителей кожи, эмульгаторов, компонентов составов для травления и снятия ржавчины с металлических покрытий и др.

Литература

Общая органическая химия. Т. 4. Карбоновые кислоты и их производные. Соединения фосфора / Е. В. Колвин, А. Кокс, С. М. Робертс [и др.] ; пер. с англ. В. И. Торгова, Ю. Е. Цветкова. – Москва : Химия, 1983.
Органическая химия. Учебник для вузов. Кн. 1. Основной курс / под ред. Н. А. Тюкавкиной. – 4-е изд., стер. – Москва : Дрофа, 2008. – (Высшее образование) (Современный учебник).
Травень В. Ф. Органическая химия. Учебное пособие для студентов вузов. В 3 т. Т. 3. – 3-е изд. – Москва : Бином. Лаборатория знаний, 2013. – (Учебник для высшей школы).