Оксазол
Оксазо́л (1,3-оксазол), гетероароматическое соединение, представитель класса азолов, C3 H3 NO. Оксазольный цикл найден в некоторых алкалоидах (например, гоитрин из растений семейства крестоцветных), антибиотиках (оксазоломицин). Молярная масса 69,06 г/моль.
Физико-химические свойства
Оксазол – бесцветная жидкость с запахом пиридина, растворимая в воде и большинстве органических растворителей. Плотность 1,05 г/см3 ; tпл –85 °C; tкип 69–70 °C.
Проявляет свойства слабого основания, показатель константы кислотности (pKa ) при 33 °C составляет 0,8.
Оксазол и его производные устойчивы к действию щелочей. Образуют непрочные соли по атому азота с соляной, пикриновой и другими кислотами. Гидролизуются с раскрытием цикла под действием окислителей (перманганат калия, бихромат натрия) или горячих неорганических кислот. Вступают в диеновый синтез с соединениями, содержащими активированную кратную связь, с образованием производных фурана или пиридина.
Способы получения
Оксазол получают циклодегидратацией ациламиноацетальдегида (синтез Робинсона – Габриеля), конденсацией бромпировиноградной кислоты с формамидом с последующим декарбоксилированием образующейся оксазол-4-карбоновой кислоты.
Применение
Оксазол и его производные – промежуточные продукты в синтезе лекарственных средств и биохимических (аминокислоты, пептиды) препаратов, пестицидов, красителей. Они служат сенсибилизаторами в фотографии, высокотемпературными антиоксидантами, оптическими отбеливателями, текстильно-вспомогательными материалами и др.
Литература
- Общая органическая химия. Т. 9. Кислородсодержащие, серусодержащие и другие гетероциклы / [Д. Стаунтон, М. В. Сарджент, Т. М. Кресп и др.] ; пер. Л. И. Беленького. – Москва : Химия, 1985.
- Химическая энциклопедия. В 5 т. / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Большая российская энциклопедия, 1992. – Т. 3.
- Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений / пер. с англ. А. В. Карчавы, Ф. В. Зайцевой. – Москва : Мир, 1996.
- Джоуль Д. Химия гетероциклических соединений / Д. Джоуль, К. Миллс ; пер. с англ. Ф. В. Зайцевой, А. В. Карчавы. – 2-е, перераб. изд. – Москва : Мир, 2004.
- Семенов А. А. Основы химии природных соединений. В 2 т. Т. 2 / А. А. Семенов, В. Г. Карцев. – Москва : Научное партнерство : МБФНП, 2009.