Пентанолы

Пентано́лы (амиловые спирты), насыщенные алифатические одноатомные спирты, С₅ Н₁₁ ОН. Существует 8 изомеров: 1-пентанол (н-амиловый спирт) CH₃ (CH₂ )₃ CH₂ OH, 2-пентанол (втор-амиловый спирт) CH₃ (CH₂ )₂ CH(OH)CH₃ , 3-пентанол (CH₃ CH₂ )₂ CHOH, 2-метил-1-бутанол CH₃ CH₃ CH(CH₃ )CH₂ OH, 2-метил-2-бутанол (трет-амиловый спирт) CH₃ CH₂ C(OH)(CH₃ )₂ , 3-метил-1-бутанол (изоамиловый спирт) (CH₃ )₂ CHCH₂ CH₂ OH, 3-метил-2-бутанол (втор-изоамиловый спирт) (CH₃ )₂ CHCH(OH)CH₃ и 2,2-диметил-1-пропанол (неопентиловый спирт) (CH₃ )₃ CCH₂ OH.

Пентанолы – бесцветные жидкости с характерным неприятным «сивушным» запахом (изоамиловый спирт является основным компонентом сивушного масла – побочного продукта спиртового брожения крахмала; название «амиловые спирты» происходит от греч. ἄμυλου – крахмал). Растворяются в органических растворителях, смешиваются с растительными и минеральными маслами, образуют азеотропные смеси с водой. Пентанолы обладают всеми свойствами, характерными для насыщенных спиртов. С щелочными металлами пентанолы образуют алкоголяты, с минеральными и карбоновыми кислотами – сложные эфиры, с альдегидами и кетонами – ацетали и кетали, с NH₃ – амины. Первичные пентанолы окисляются в альдегиды и затем в кислоты, вторичные – в кетоны, третичный – с разрушением углеродного скелета молекулы. Пентанолы дегидрируются в присутствии катализаторов (например, соединений Сu) в альдегиды или кетоны, дегидратируются серной кислотой до алкеновили простых эфиров.

В промышленности пентанолы, в основном в виде смесей и рацематов, получают оксосинтезом из бутенов; хлорированием пентановой фракции нефти с последующим гидролизом; гидратацией пентенов; при дистилляции сивушных масел. Пентанолы используют как растворители для масел, жиров, синтетических и природных смол, восков, лакокрасочных материалов; как экстрагенты солей U и Nb. Сложные эфиры пентанолов (в основном изоамилацетат) – душистые вещества в парфюмерии и в производстве фруктовых эссенций, растворители хлоркаучуков и др. Пентанолы токсичны, поражают нервную систему, обладают раздражающим действием.