Бензиловая кислота
Бензи́ловая кислота́ (дифенилгликолевая кислота, дифенилоксиуксусная кислота), ароматическая монокарбоновая оксикислота, (C6 H5 )2 C(OH)COOH. Молярная масса 228,25 г/моль; плотность 1,08 г/см3 ; tпл 150 °C; tкип 180 °C (с разложением).
Физико-химические свойства
Бензиловая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в горячей воде, этаноле и других первичных спиртах, диэтиловом и метил-трет-бутиловом эфирах, малорастворимое в холодной воде, ацетоне.
Показатель константы кислотности (pKa ) составляет 3,04.
Бензиловая кислота вступает в реакции, характерные для карбоновых кислот (образование солей, сложных эфиров, амидов и др.) и спиртов (образование эфиров, окисление). В кислом растворе (например, бихромата калия с серной кислотой) окисляется до бензофенона и диоксида углерода.
При обработке тионилхлоридом бензиловая кислота превращается в α,α-дифенил-α-хлоруксусную кислоту.
Циклизуется в присутствии кислотных катализаторов, например при использовании ионообменной смолы Amberlyst 15 образуется флуорен-9-карбоновая кислота.
Способы получения
Применение
Бензиловая кислота используется в качестве промежуточного продукта в производстве лекарственных препаратов (бензацина, тифена, метацина, амизила, эстоцина), а также пестицидов.
Литература
- Справочник химика. Т. 2. Основные свойства неорганических и органических соединений / гл. ред. Б. П. Никольский. – 2-е изд., перераб. и доп. – Москва ; Ленинград : Химия, 1965.
- Физер Л. Органическая химия. Углубленный курс. Пер. с англ. Т. 2 / Л. Физер, М. Физер. – 2-е изд., доп. – Москва : Химия, 1970.
- Бюлер К. Органические синтезы. Т. 2 / К. Бюлер, Д. Пирсон. – Москва : Мир, 1973.
- Яхонтов Л. Н. Синтетические лекарственные средства / Л. Н. Яхонтов, Р. Г. Глушков. – Москва : Медицина, 1983.
- Нейланд О. Я. Органическая химия : учебник для студентов вузов. – Москва : Высшая школа, 1990.
- Химия : большой энциклопедический словарь / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – 2-е изд., репр. – Москва : Большая российская энциклопедия, 1998.
- Introduction to zeolite science and practice / ed. by J. Cejka [et al.]. – 3rd ed. – Heidelberg : Elsevier, 2007.