Ацетофенон

Ацетофено́н (метилфенилкетон), простейший жирноароматический кетон, С₆ Н₅ СОСН₃ , молярная масса 120,4 г/моль. Бесцветная маслянистая жидкость с сильным запахом черёмухи; t_пл 19,7 °С (существенно зависит от содержания в ацетофеноне воды), t_кип 202,0 °С; плотность 1,0281 г/см³ ; показатель преломления 1,5342; вязкость 1,67 мПа·с (25 °С), 1,24 мПа·с (50 °С); энтальпия испарения ΔН°_исп 38,9 кДж/моль, энтальпия плавления Н°_пл 16,7 кДж/моль; растворимость в воде 0,55 % по массе (20 °С), растворимость воды в ацетофеноне 1,65 %; хорошо растворяется в этаноле, эфире, ацетоне, хлороформе, бензоле.

Ацетофенон обладает всеми химическими свойствами, характерными для жирноароматических кетонов. Атомы водорода метильной группы достаточно подвижны. Так, при хлорировании ацетофенона образуется α-хлорацетофенон СlСН₂ СОС₆ Н₅ ; продукты кротоновой конденсации – дипнон [C₆ H₆ (CH₃ )C=CHCOC₆ H₅ ] и трифенилбензол.

В присутствии NaNH₂ ацетофенон образует енолят CH₂ =C(ONa)C₆ H₅ , который ацилируется эфирами хлоругольной кислоты, превращаясь в эфиры CH₂ =C(C₆ H₅ )OCOOR. Ацетофенон способен к замещению в ароматическом ядре, например при нитровании даёт м‑нитроацетофенон. Не присоединяет гидросульфит натрия. Под действием LiAlH₄ или при гидрировании на меднохромовом катализаторе восстанавливается в фенилэтиловый спирт С₆ Н₅ СН(ОН)СН₃ .

В промышленности ацетофенон получают: по реакции Фриделя – Крафтса из бензола и ацетилхлорида или уксусного ангидрида в присутствии АlСl₃ или FеСl₃ (выход 85 %); жидкофазным окислением этилбензола кислородом воздуха при 115–120 °С (катализаторы – бензоаты Со, Сu, Mn, Ni, Pb или Fe) с выходом 80 %, основной побочный продукт (16 %) – фенилэтиловый спирт.

Ацетофенон и его замещённые, например п-метилацетофенон СН₃ СОС₆ Н₄ СН₃ (t_пл –23 °С, t_кип 227 °С; плотность 1,002 г/см³ , показатель преломления 1,5335; запах мимозы), п-метоксиацетофенон СН₃ ОС₆ Н₄ СОСН₃ (t_пл 39 °С, t_кип 258 °С; плотность 1,082 г/см³ ; запах цветов гелиотропа), – душистые вещества в парфюмерии. Ацетофенон обладает снотворным действием.