Β-фенилэтиловый спирт

Молярная масса 122,17; бесцветная жидкость с нежным запахом розы; t_пл –27 °C, t_кип 220–222 °C, 99–99,5 °С/10 мм рт. ст.; t_всп 101 °C, t_воспл 460 °C, концентрационный предел воспламенения КПВ 0,8–4,2 % (по объёму), температурные пределы воспламенения 88–122 °C; полулетальная доза ЛД₅₀ 1,79 г/кг (крысы, перорально); плотность d₄ ²⁰ 1,0202; показатель преломления n_D ²⁰ 1,5325; давление пара 4,39 Па (20 °C); растворяется в пропиленгликоле, растворимость в 50%-ном этаноле 1:2, в воде 1:60; производные: фенилуретан, t_пл 80 °C, нафтилуретан, t_пл 119 °C, 3,5-динитробензоат, t_пл 108 °C. При перегонке β-фенилэтилового спирта над безводным KOH образуется стирол (используют как качественную реакцию), при окислении – смесь фенилацетальдегида и фенилуксусной кислоты.

Содержится β-фенилэтиловый спирт в розовом (25–65 %), гвоздичном, гераниевом, неролиевом и других эфирных маслах; в виде эфира коричной кислоты найден в смолах и бальзамах.

В промышленности β-фенилэтиловый спирт получают взаимодействием C₆ H₆ с этиленоксидом в присутствии AlCl₃ или гидрированием стиролоксида.

Используют β-фенилэтиловый спирт при приготовлении многих цветочных и фантазийных парфюмерных композиций, отдушек для мыла и косметических изделий, искусственного розового масла, пищевых эссенций, а также как сырьё для получения душистых веществ – фенилацетальдегида и различных эфиров (см. таблицу).

Свойства эфиров β-фенилэтилового спирта C₆ H₅ CH₂ CH₂ OC(O)R

Из эфиров β-фенилэтилового спирта наибольшее применение находит фенилэтилацетат, бесцветная жидкость, растворяется в пропиленгликоле и других органических растворителях, растворимость в 70%-ном этаноле 1:2, плохо растворяется в воде. Получают взаимодействием фенилэтилового спирта с CH₃ COOH в присутствии H₂ SO₄ .

Используют при приготовлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций. t_всп 100 °C, t_воспл 540 °C. ЛД₅₀ >5 г/кг (крысы, перорально), 6,2 г/кг (кролики, подкожно).

В организме β-фенилэтиловый спирт полностью окисляется в фенилуксусную кислоту.