Хиноними́новые краси́тели, производные N-арилзамещённых хинонимина и хинондиимина с электронодонорным заместителем в ароматическом ядре и солеобразующей группой оснóвного характера, обладающие яркими глубокими цветами (зелёным, голубым, синим, фиолетовым), сродством к белковым волокнам и высокой красящей способностью.

Общая формула хинониминовых красителей.Общая формула хинониминовых красителей.

Получение

Простейшие хинониминовые красители – индамины (R = NH, R´ = NH₂, NAlk₂), индоанилины (R = O, R´ = NH₂, NAlk₂), индофенолы (R = O, R´ = OH). Для получения хинониминовых красителях этих типов применяют метод совместного окисления ароматического диамина или аминофенола и ароматического амина или фенола Na₂Cr₂O₇ (K₂Cr₂O₇) в кислой среде или NaClO в щелочной среде при низкой температуре. Например, оснóвный краситель зелёный Биндшедлера образуется при окислении смеси 4-амино-N,N-диметиланилина и N,N-диметиланилина в разбавленной соляной кислоте HCl.

Структурная формула красителя зелёный Биндшедлера.Структурная формула красителя зелёный Биндшедлера.Другой метод состоит в конденсации С-нитрозофенола или С-нитрозо-N,N-диалкиланилина с фенолом или ариламином, которую обычно проводят в концентрированной серной кислоте H₂SO₄. При этом нитрозосоединение реагирует в таутомерной форме хиноноксима. Так, из 4-нитрозо-N,N-диметиланилина и α-нафтола получают α-нафтоловый синий.

Получение красителя α-нафталовый синий.Получение красителя α-нафталовый синий.

Применение

Низкие светостойкость и устойчивость окрасок к мокрым и химическим обработкам ограничивают использование хинониминовых красителей в крашении белковых и полиамидных волокнистых материалов. При действии восстановителей хинониминовые красители превращаются в бесцветные лейкосоединения – соответствующие диариламины, при действии окислителей образуются хиноны. Нагревание в разбавленных кислотах вызывает гидролитический разрыв двойной связи азот-хиноидного ядра с образованием хинонимина и аминофенола или арилендиамина. Поэтому хинониминовые красители ограниченно применяют в виде лаков для крашения бумаги и в полиграфии, как окислительно-восстановительные индикаторы и в цветной фотографии для воспроизведения голубого и смешанных цветов.

В качестве голубого компонента используют производные α-нафтола, например соединение «голубой» бесцветный компонент, которое при проявлении цветным проявителем (N,N-диэтил- 1,4-фенилендиамином) окисляется фотовозбуждёнными молекулами AgBr с образованием ярко-голубого красителя.

Получение ярко-голубого хинониминового красителя.Получение ярко-голубого хинониминового красителя.Хинониминовые красители применяются главным образом как промежуточные продукты в синтезе оксазиновых, тиазиновых и диазиновых красителей. Эти гетероциклические производные получают путём создания мостиковой связи через гетероатом (O, S, NH) в о-положениях исходной молекулы. При этом используется способность хиноидного ядра хинониминовых красителей присоединять нуклеофильные реагенты (молекулы или электронодонорные заместители в о-положении к центральному атому N) с образованием замещённого лейкосоединения, которое затем окисляют в новый краситель. Например, по такой схеме из индамина синтезируют ярко-красный диазиновый краситель феносафранин.

Получение яр­ко-крас­ного диа­зи­но­вого кра­си­теля феносафранин.Получение яр­ко-крас­ного диа­зи­но­вого кра­си­теля феносафранин.