Инозинмонофосфорная кислота
Инозинмонофо́сфорная кислота́ (инозин-5′-монофосфат, ИМФ), производное инозина, в котором к 5′-гидроксильной группе D-рибозы присоединён остаток ортофосфорной кислоты. При физиологических значениях pH находится в анионной форме.
ИМФ – ключевое исходное соединение в биосинтезе пуриновых нуклеотидов, содержащих в качестве углеводного остатка как рибозу, так и дезоксирибозу. Основной путь биосинтеза нуклеотидов в клетке – это путь de novo, когда построение гетероциклического основания осуществляется из аминокислотных остатков. Первым нуклеотидом, содержащим готовое пуриновое основание, и является ИМФ. При участии ряда ферментов она превращается либо в аденозинмонофосфорную, либо в гуанозинмонофосфорную кислоту. Образование дезоксирибонуклеотидов происходит путём восстановления остатка D-рибозы до 2′-дезоксирибозы, которое совершается только после превращения рибонуклеозидов в соответствующие нуклеозиддифосфаты.
ИМФ может синтезироваться и из готовых пуриновых оснований и нуклеозидов (путь регенерации). В этом случае её образование протекает либо путём присоединения гипоксантина к фосфорибозилдифосфату под действием фермента гипоксантин-фосфорибозилтрансферазы, либо путём фосфорилирования инозина в присутствии АТФ и аденозинкиназы.
При фосфорилировании ИМФ последовательно образуются инозин-5′-дифосфат (ИДФ) и инозин-5′-трифосфат (ИТФ), которые, являясь макроэргическими соединениями, играют роль субстрата в некоторых биохимических реакциях.