Альфа-аминоадипиновая кислота
А́льфа-аминоадипи́новая кислота́ (2-аминогександиовая кислота, общепринятое сокращение: Aad), HOOC(CH2)3CH(NH2)COOH, дикарбоновая α-аминокислота. Существует в виде двух энантиомеров – L-α-аминоадипиновая кислота и D-α-аминоадипиновая кислота. В природе преобладает L-форма. Молярная масса 161,156 г/моль. Плотность 1,333 г/см3. Температура плавления 206 °C (с разложением) для L-формы, 165–202 °C (с разложением) для DL-формы. Содержится в семенах гороха и кукурузы.
α-аминоадипиновая кислота – кристаллическое вещество, растворимое в воде [0,22 г/100 мл (40 °C)], малорастворимое в этаноле, диэтиловом эфире.
Константы диссоциации кислоты pKa 2,14 и 4,21 для карбоксильных групп (-COOH), 9,77 для аминогруппы (α-NH3+).
L-α-аминоадипиновая кислота – промежуточный продукт катаболизм L-лизина в клетках млекопитающих. Из-за структурного сходства с L-глутаматом может взаимодействовать с белками, вовлечёнными в его обмен. В культуре астроцитов (нейроглиальные клетки) L-α-аминоадипат ингибирует Na-зависимый транспорт L-глутамата и нарушает его обмен, вызывает окислительный стресс и апоптоз клеток.
L-α-аминоадипиновая кислота является промежуточным метаболитом при синтезе L-лизина у аскомицетов, базидиомицетов и эвгленовых.
Остатки D- и L-α-аминоадипиновой кислоты содержатся в антибиотиках (пенициллинах и цефалоспоринах).