D-глюкуроновая кислота

D-глюкуроновая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде, этаноле, нерастворимое в диэтиловом эфире. Константа диссоциации кислоты (pK_a ) составляет 3,18.

Легко образует лактон-3,6 – D-глюкурон с молярной массой 176,13 г/моль и температурой плавления 176–178 °С. D-глюкурон – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде (26,9 г/100 мл), метаноле (2,8 г/100 мл), малорастворимое в этаноле (0,7 г/100 мл). В водных растворах кислота и лактон взаимопревращаемы. При комнатной температуре равновесная смесь содержит 20 % лактона, при температуре 100 °С – 60 %.

D-глюкуроновая кислота проявляет свойства, характерные для карбоновых кислот, альдегидов и спиртов. Она образует соли с металлами и органическими основаниями. Разлагается в щелочных растворах. В кислой среде декарбоксилируется с получением фурфурола. Декарбоксилирование, происходящее при нагревании солей D-глюкуроновой кислоты в присутствии никеля, магния или свинца, ведёт к образованию пентозы. Окисление D-глюкуроновой кислоты приводит к образованию D-глюкаровой кислоты. При её восстановлении борогидридом натрия образуется альдоновая кислота (L-гулоновая кислота). В реакции с фенилгидразином образуются гидразид, гидразон и озазон. При нагревании с метиловым спиртом проходит этерификация карбоксильной группы и полуацетального гидроксила.

D-глюкуроновую кислоту получают восстановлением лактона-1,4 D-глюкаровой кислоты или окислением производных глюкозы с защищённой альдегидной группой с последующим гидролизом.

D-глюкуроновая кислота образуется в живых организмах из глюкозы по метаболическому пути уроновых кислот. У теплокровных она принимает участие в обезвреживании билирубина и ряда ксенобиотиков, в том числе лекарственных веществ, выводя их из организма в виде O-, S- или N-глюкуронидов. Продукты метаболизма некоторых кортикостероидов также выделяются в виде конъюгатов с D-глюкуроновой кислотой.

D-глюкуроновая кислота входит в состав растительных гликозидов, например тритерпеновых сапонинов, встречается в ряде растительных и бактериальных полисахаридов и в мукополисахаридах (гиалуроновой кислоте, гепарине, хондронтин-сульфатах).

В организмах животных (за исключением морских свинок и приматов) D-глюкуроновая кислота служит исходным веществом при биосинтезе L-аскорбиновой кислоты.