1,1-Дихлорэтан

Бесцветная, прозрачная легколетучая жидкость со сладковатым эфирным запахом. Молярная масса 98,96 г/моль; t_кип 57,28 °С; t_пл −96,98 °С. Плотность 1,1-дихлорэтана при разных температурах представлена в таблице 1.

Таблица 1. Плотность 1,1-дихлорэтана

Относительная плотность паров по воздуху 3,4; температурный коэффициент объёмного расширения ${\displaystyle \beta }$ 0,00107 °С⁻¹ (в интервале 0–30 °С); теплота сгорания (жидкости) ${\displaystyle Q_{\text{сг}}}$ 1119,5 кДж/кг; теплота плавления ${\displaystyle Q_{\text{пл}}}$ 54,8 кДж/кг; стандартная энтальпия образования ${\displaystyle \Delta H_{\text{обр}}^{\circ }}$ −129,91 кДж/моль; энтропия вещества в стандартном состоянии ${\displaystyle S_{298}^{\circ }}$ 304,13 Дж/(моль·К); дипольный момент ${\displaystyle p}$ 6,87^. 10⁻³⁰ Кл·м (2,06 Д). Параметры критического состояния: критическое давление 5,065 МПа; критическая температура 250 °С; критическая плотность 420 кг/м³ .

1,1-Дихлорэтан хорошо растворяется в спиртах, эфире, углеводородах, плохо – в воде. Данные о растворимости 1,1-дихлорэтана в воде и воды в 1,1-дихлорэтане при различных температурах представлены в таблице 2.

Таблица 2. Растворимость 1,1-дихлорэтана в воде и воды в 1,1-дихлорэтане

1,1-Дихлорэтан склонен к образованию азеотропных смесей (таблица 3).

Таблица 3. Азеотропные смеси, образуемые 1,1-дихлорэтаном

Для 1,1-дихлорэтана характерны реакции замещения.

1. Галогенирование. При взаимодействии с хлором в жидкой или паровой фазе под действием радикальных инициаторов или света даёт смесь 1,1,1- и 1,1,2-трихлорэтана с преимущественным образованием первого: ${\displaystyle 2CH_{3}\!-\!CHCl_{2}+2Cl_{2}\rightarrow CH_{3}\!-\!CCl_{3}+CH_{2}Cl\!-\!CHCl_{2}+2HCl}$.
2. Дегидрохлорирование. При повышенных температурах (выше 200 °С) от 1,1-дихлорэтана в присутствии катализаторов (хлоридов металлов) отщепляется хлороводород с образованием винилхлорида: ${\displaystyle CH_{3}\!-\!CHCl_{2}\rightarrow CH_{2}\!=\!CHCl+HCl}$. Взаимодействие с амидом натрия, со спиртовым раствором щёлочи либо с третичными аминами приводит, в зависимости от условий реакции, к отщеплению одной или двух молекул хлороводорода с образованием винилхлорида или ацетилена: ${\displaystyle CH_{3}\!-\!CHCl_{2}\rightarrow CH\!\equiv \!CH+2HCl}$.
3. Гидролиз. При действии тёплого водного раствора щёлочи на 1,1-дихлорэтан образуется ацетальдегид: ${\displaystyle CH_{3}\!-\!CHCl_{2}+2NaOH\rightarrow CH_{3}\!-\!CHO+2NaCl+H_{2}O}$.

1,1-Дихлорэтан – легковоспламеняющаяся жидкость: температура вспышки 8,5 °С; область воспламенения паров в воздухе 4,0–14,8 % (по объёму).

Обладает наркотическими свойствами. Токсическое действие в 5 раз слабее, чем у 1,2-дихлорэтана. Предельно допустимая концентрация паров в воздухе рабочей зоны производственных помещений 10 мг/м³ . Коэффициент диффузии пара в воздухе 0,77∙10⁻⁵ м² /с.

Синтез 1,1-дихлорэтана осуществляют несколькими методами.

1. Взаимодействие винилхлорида с хлороводородом в среде 1,1- или 1,2-дихлорэтана в присутствии катализаторов: AlCl₃ , FeCl₃ , ZnCl₂ . Данный метод наиболее распространён в промышленных условиях. Реакция винилхлорида с хлороводородом возможна также в среде нитробензола в присутствии AlCl₃ либо в паровой фазе при повышенном давлении и температуре 100–200 °С над теми же катализаторами: ${\displaystyle CH_{2}\!=\!CHCl+HCl\rightarrow CH_{3}\!-\!CHCl_{2}}$.
2. Гидрохлорирование ацетилена хлороводородом при комнатной температуре в присутствии хлоридов ртути и железа: ${\displaystyle CH\!\equiv \!CH+2HCl\rightarrow CH_{3}\!-\!CHCl_{2}}$.
3. Хлорирование этана в паровой фазе в объёме или на катализаторе в присутствии этилена: ${\displaystyle CH_{3}\!-\!CH_{3}+2Cl_{2}\rightarrow CH_{3}\!-\!CHCl_{2}+2HCl}$.
4. Взаимодействие ацетальдегида с пятихлористым фосфором: ${\displaystyle CH_{3}\!-\!CHO+PCl_{5}\rightarrow CH_{3}\!-\!CHCl_{2}+POCl_{3}}$.

1,1-Дихлорэтан может быть использован как растворитель для каучука, силоксановых смазок, для депарафинизации минеральных масел. В основном применяется как полупродукт для синтеза 1,1,1-трихлорэтана (метилхлороформа).