Хинонимины

Хиноними́ны, производные бензола, содержащие хиноидную кетогруппу и иминогруппу. Различают п- и о-хинонимины и п- и о-хинондиимины. Наибольшее практическое значение имеют пaра-изомеры. Незамещённые хинонимины – бесцветные кристаллы, неустойчивы, разлагаются на свету и в присутствии растворителей. Замещение атомов водорода при атоме азота на алкил или фенил стабилизирует молекулу хинонимина, что выражается также в углублении цвета производного; так, N-метил-п-хинонимин – светло-жёлтые, N-фенил-п-хинонимин (t_пл 97 °C) – красные, N,N'-дифенил-n-хинондиимин (t_пл 180 °C) – тёмно-красные кристаллы.

Характерное свойство хинониминов – способность к лёгкому гидролизу разбавленными кислотами с образованием соответствующего хинона и аммиака NH₃ . Взаимодействие хинониминов с различными восстановителями приводит к аминофенолам или диаминам. С фенолами хинонимины образуют индофенольные красители, например красный краситель в случае нафтола.

N-Алкилзамещённые хинондиимины в щелочной среде превращаются в хинонимин, с сульфитами щелочных металлов образуют сульфонаты.

Незамещённые хинонимины и их N-алкильные производные вступают в диеновый синтез с циклопентадиеном.

Незамещённые хинонимины получают осторожным окислением эфирным раствором оксида серебра Ag₂ O п-аминофенола (в случае п-хинонимина) и п-фенилендиамина (в случае п-хинондиимина). N-Фенилхинонимин синтезируют в аналогичных условиях из п-аминофенола, N,N'-дифенилхинондиимин – из N,N'-дифенил-п-фенилендиамина.
Хинонимины – основа хинониминовых красителей.