Слизевая кислота
Слизева́я кислота́ (муциновая кислота, D-галактаровая кислота, сахаро-молочная кислота, 2,3,4,5-тетраоксигександиовая кислота, 2,3,4,5-тетрагидроксиадипиновая кислота, тетраоксиадипиновая кислота), двухосновная шестиуглеродная оксикислота, HOOC(CHOH)4 COOH. Была выделена и описана шведским химиком К. В. Шееле в 1780 г. Молярная масса 210,15 г/моль. Температура плавления зависит от скорости нагрева и, по разным данным, составляет 213(214)–255 °C.
Физико-химические свойства
Слизевая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде [0,33 г / 100 мл (14 °C), 1,67 г / 100 мл (100 °C)], труднорастворимое в диэтиловом эфире, нерастворимое в этаноле. Константы диссоциации кислоты (pKa) составляют 3,08 и 3,63.
При нагревании с пиридином слизевая кислота превращается в аллослизевую кислоту. При сухой перегонке аммониевой соли слизевой кислоты образуется пиррол. При нагревании слизевой кислоты получается фуран. При нагревании с сильными кислотами слизевая кислота сначала переходит в αα′-фурандикарбоновую (дегидрослизевую) кислоту, при дальнейшем нагревании – в фуранкарбоновую (пирослизевую) кислоту. При нагревании в присутствии бисульфата калия слизевая кислота дегидратируется и декарбоксилируется с образованием 3-гидрокси-2-пирона. При сплавлении слизевой кислоты с гидроксидом натрия получается щавелевая кислота. Нагревание с сульфидом бария приводит к образованию α-тиофенкарбоновой кислоты.
При восстановлении иодоводородом слизевая кислота превращается в адипиновую кислоту.
Способы получения
Слизевую кислоту получают при окислении азотной кислотой галактозы или соединений, содержащих галактозу, таких как лактоза, камеди.
Участие в обмене веществ
Слизевая кислота обнаружена в спелых персиках и грушах, в сахарной свёкле, в вине, изготовленном из винограда, поражённого Ботритис цинереа (Botrytis cinerea). Организмом человека и животных не усваивается. В растениях может выполнять роль осморегулятора. Фитопатогенные бактерии и плесневые грибы синтезируют слизевую кислоту как промежуточный продукт метаболизма галактуроновой кислоты из пектиновых веществ растений.
Применение
Слизевую кислоту используют для синтеза фурана, адипиновой кислоты, биоразлагаемых полимеров. В пищевой промышленности слизевая кислота применяется в составе разрыхлителей для теста. Антиоксидантные и хелатирующие свойства слизевой кислоты находят применение в косметических средствах.
Литература
- Anet E. F. L. J. Isolation of Mucic Acid from Fruits / E. F. L. J. Anet, T. M. Reynolds // Nature. – 1954. – Vol. 174, № 4437. – P. 930.
- Каррер П. Курс органической химии / пер. с нем. 13-го перераб. и доп. изд. В. Э. Вассерберга [и др.]. – 2-е изд., стер. – Ленинград : Госхимиздат,1962.
- Справочник химика. Т. 2. Основные свойства неорганических и органических соединений / гл. ред. Б. П. Никольский. – 2-е изд., перераб. и доп. – Москва ; Ленинград : Химия, 1965.
- Кишковский З. Н. Химия вина / З. К. Кишковский, И. М. Скурихин. – 2-е изд., перераб. и доп. – Москва : Агропромиздат, 1988. – (Учебники и учебные пособия для студентов вузов).
- Агрономов А. Е. Избранные главы органической химии : учебное пособие для химических специальностей университетов. – 2-е изд., перераб. и доп. – Москва : Химия, 1990.
- Справочник биохимика / Р. Досон, Д. Эллиот, У. Эллиот [и др.] ; пер. с англ. В. Л. Друцы. – Москва : Мир, 1991.
- Kiely D. E. Synthetic polyhydroxypolyamides from galactaric, xylaric, D-glucaric, and D-mannaric acids and alkylenediamine monomers-some comparisons / D. E. Kiely, L. Chen, T. Lin // Journal of Polymer Science Part A. – 2000. – Vol. 38, № 3. – P. 594–603.
- Kuivanen J. Engineering Aspergillus niger for galactaric acid production : elimination of galactaric acid catabolism by using RNA sequencing and CRISPR/Cas9 / J. Kuivanen, Y.–J. Wang, P. Richard // Microbial Cell Factories. – 2016. – Vol. 15, № 1. – P. 1–9.
Интернет-ресурсы
- Городецкий В. К. Слизевая кислота // Большая медицинская энциклопедия (Дата обращения: 28 июня 2002)
- Mucic Acid // Wikisource (Дата обращения: 28 июня 2002)