Пировиноградная кислота
Пировиногра́дная кислота́ (α-кетопропионовая кислота, 2-оксопропановая кислота), простейшая α-кетокислота, CH3 COCOOH. В живых организмах встречается в форме аниона – пирувата. Важнейший внутриклеточный метаболит, точка унификации путей катаболизма, пересечения многих метаболических путей. Образуется в результате гликолиза, при окислении α-гидроксикислот, декарбоксилировании щавелевоуксусной кислоты, фотосинтезе. Может превращаться в ацетилированное производное кофермента А, аланин, оксалоацетат, лактат, этанол. Молярная масса 88,06 г/моль. Плотность 1,267 г/см3 . Температура плавления 13,6 °C, температура кипения 165 °C (с разложением). Пировиноградная кислота была открыта Й. Я. Берцелиусом в 1835 г., получившим её перегонкой виноградной кислоты при температуре ниже 200 °C.
Физико-химические свойства
Пировиноградная кислота – бесцветная жидкость с резким уксусным запахом, смешивается во всех отношениях с водой, этанолом, диэтиловым эфиром, растворяется в ацетоне. Константа диссоциации кислоты (рКа ) составляет 2,5.
Пировиноградная кислота проявляет свойства, характерные для карбоновых кислот и кетонов. Известны соли, эфиры, амиды, ангидриды и другие производные пировиноградной кислоты по карбоксильной группе (-COOH). При участии карбонильной группы (-С=О) пировиноградная кислота образует оксим, гидразон и фенилгидразон, присоединяет бисульфит натрия, синильную кислоту. За счёт усиления положительного заряда на карбонильном углероде под влиянием соседней карбоксильной группы реакции карбонильной группы пировиноградной кислоты протекают легче, чем у обычных кетонов.
Пировиноградная кислота декарбоксилируется при действии на неё разбавленных минеральных кислот, при нагревании с концентрированной серной кислотой – декарбонилируется.
Способы получения
Пировиноградную кислоту получают при нагревании виноградной кислоты или окислении молочной, гидролизом соответствующего дигалогенпроизводного или нитрила.
Участие в обмене веществ
В живых организмах пируват образуется в результате специфических реакций расщепления глюкозы, глицерина и аминокислот.
В анаэробных условиях пируват под действием фермента лактатдегидрогеназы (КФ 1.1.1.27) превращается в лактат (анион молочной кислоты), в ходе спиртового брожения под действием ферментов пируватдекарбоксилазы (КФ 4.1.1.1) и алкогольдегидрогеназы (КФ 1.1.1.1) – в этиловый спирт. Под действием сложного полиферментного пируватдегидрогеназного комплекса пируват превращается в ацетилированное производное кофермента A, которое, поступая в цикл трикарбоновых кислот, окисляется до углекислого газа и воды. При ферментативном карбоксилировании пирувата (на начальной стадии глюконеогенеза) образуется оксалоацетат, при переаминировании пирувата с α-аминокислотами – аланин.
Нарушения метаболизма пирувата сопровождаются развитием серьезных заболеваний, в том числе нейродегенеративных и онкологических.
Литература
- Потапов В. М. Органическая химия : учебное пособие / В. М. Потапов, С. Н. Татаринчик. – Москва : Химия, 1972.
- Рабинович В. А. Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, З. Я. Хавин. – 2-е изд., испр. и доп. – Ленинград : Химия, Ленинградское отделение, 1978.
- Травень В. Ф. Органическая химия : учебник для вузов. Т. 2. – Москва : Академкнига, 2006.
- Биологическая химия : учебник для вузов / Е. С. Северин, Т. Л. Алейникова, Е. В. Осипов, С. А. Силаева. – Москва : Медицинское информационное агентство, 2008.
- Gray L. R. Regulation of pyruvate metabolism and human disease / L. R. Gray, S. C. Tompkins, E. B. Taylor // Cellular and Molecular Life Sciences. – 2014. – Vol. 71, № 14. – P. 2577–2604.
- Органическая химия : учебник для вузов / Н. А. Тюкавкина, В. Л. Белобородов, С. Э. Зурабян [и др.]. – Москва : ГЭОТАР-Медиа, 2019.
- Нельсон Д. Л. Основы биохимии Ленинджера. Т. 2. Биоэнергетика и метаболизм / Д. Нельсон, М. Кокс ; пер. с англ. Т. П. Мосоловой [и др.]. – 4-е изд. – Москва : Бином. Лаборатория знаний : Лаборатория Пилот, 2020. – (Лучший зарубежный учебник).