Нигрозины

Спирторастворимый нигрозин получают: нагреванием смеси анилина, его гидрохлорида и нитробензола с чугунной стружкой при температуре 170–180 °С (нигрозиновая плавка); нагреванием п-нитрофенола с анилином, его гидрохлоридом и небольшим количеством железа при температуре 170–180 °С.

В первом способе анилин сначала окисляется нитробензолом в п-хинонимин, а нитробензол восстанавливается чугунной стружкой в фенилгидроксиламин, который перегруппировывается в п-аминофенол. п-Хинонимин и n-аминофенол реагируют с анилином с образованием индоанилина, который вступает затем в обычные для хинониминовых красителей реакции с образованием сложной смеси красителей от красновато- до синевато-чёрных оттенков в зависимости от длительности процесса. Главная составная часть красновато-чёрных нигрозинов – сосединение с оксазиновыми и диазиновыми кольцами (формулы I и II; R = Н). В синевато-чёрных нигрозинах содержатся аналогичные структуры, несущие фениламиногруппы (R = NHC₆ H₅ ).

Наряду с этими красителями в нигрозинах содержится большое количество тетрафениламинопроизводного N-фенилфеназония, одного из компонентов индулинов.

Спирторастворимый нигрозин – синевато-чёрный порошок, не растворяется в воде; применяют для крашения пластмасс, дерева, изготовления спиртовых лаков, в микроскопии.

Жирорастворимый нигрозин – основание спирторастворимого нигрозина; получают обработкой последнего 40%-ным водным раствором гидроксида натрия NaOH при натрировании; применяют для изготовления сапожных кремов, краски для лент пишущих машин, типографских красок.

При сульфировании спирторастворимого нигрозина 100%-ной серной кислотой H₂ SO₄ при температуре 120–130 °С получают водорастворимый нигрозин – кислотный краситель для кожи, шерсти, шёлка (прочность окрасок на тканях невысокая), его используют также в составе чернил, лаков для обоев и цветных бумаг.