Индулины

Индули́ны, группа синих диазиновых красителей. Спирторастворимый индулин – сложная смесь соединений от красновато-синего до зеленовато-синего оттенков, главная составная часть которых содержит в молекулах диазиновые кольца и фениламиногруппы (формулы I–III). Получают нагреванием 4-аминоазобензола, анилина и его гидрохлорида при 150–200 °C в течение нескольких часов (индулиновая плавка) с последующей отгонкой избытка анилина с водяным паром, охлаждением и фильтрацией. Механизм реакции: образование 4-аминофенилхинондиимина (IV), его фениламинирование и последующая циклизация в феносафранин (V).

Взаимодействие последнего с гидрохлоридом анилина приводит к соединениям I–III.

Спирторастворимый индулин применяют для приготовления спиртовых лаков. Сульфированием спирторастворимого индулина 100%-ной серной кислотой H₂ SO₄ (25–80 °C) с последующей обработкой смеси образовавшихся сульфокислот раствором хлорида натрия NaCl получают смесь

соответствующих натриевых солей, выпускаемую под названием «индулин водорастворимый». Её применяют для крашения кожи, шёлка и приготовления чернил.

При кипячении спирторастворимого индулина с водным раствором гидроксида натрия NaOH или соды образуется смесь оснований (например, из соединения I – основание формулы VI), растворимая в жирах, восках, углеводородах. Такой жирорастворимый индулин применяют для получения типографских красок и как компонент чёрного лака для резиновой обуви.